6-cyano-6-<3'-(2-furyl)propyl>-1,4-cyclohexadien-1-one | 141510-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 6-cyano-6-<3'-(2-furyl)propyl>-1,4-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 1-[3-(furan-2-yl)propyl]-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• CAS: 141510-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: PDLZCHNUHCMTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-6-<3'-(2-furyl)propyl>-1,4-cyclohexadien-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,5-Cyclohexadien-1-one 光化学。双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones光重排形成可逆B型氧烯丙基两性离子

  摘要：

  4-氰基-4-[3'-(2-呋喃基)丙基]-2,5-环己二烯-1-酮 (9a) 的辐照得到 B 型两性离子-呋喃环加合物 10。 9a 辐照时间更短，可实现分离6-氰基-6-[3'-(2-呋喃基)丙基[双环[3.1.0]-hex-3-en-2-one的中间体，在进一步照射下经历光重排为10。2,5-环己二烯-1-one 9b 的光重排已被证明可以得到非对映体双环己烯酮 11 的混合物；在呋喃存在下照射 9b 或 11 得到环加合物 13。这些观察结果表明 6-烷基-6-环双环 [3.1.0] 己烯酮的表观光稳定性是缺乏 1,2-重排的有效途径的结果将 B 型两性离子转化为酚类产品而不是抑制两性离子的形成

  DOI：

  10.1021/ja00039a017
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-6-<3'-(2-furyl)propyl>-1,4-cyclohexadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 以27%的产率得到6-cyano-6-<3'-(2-furyl)propyl>-1,4-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-Cyclohexadien-1-one 光化学。双环[3.1.0]hex-3-en-2-ones光重排形成可逆B型氧烯丙基两性离子

  摘要：

  4-氰基-4-[3'-(2-呋喃基)丙基]-2,5-环己二烯-1-酮 (9a) 的辐照得到 B 型两性离子-呋喃环加合物 10。 9a 辐照时间更短，可实现分离6-氰基-6-[3'-(2-呋喃基)丙基[双环[3.1.0]-hex-3-en-2-one的中间体，在进一步照射下经历光重排为10。2,5-环己二烯-1-one 9b 的光重排已被证明可以得到非对映体双环己烯酮 11 的混合物；在呋喃存在下照射 9b 或 11 得到环加合物 13。这些观察结果表明 6-烷基-6-环双环 [3.1.0] 己烯酮的表观光稳定性是缺乏 1,2-重排的有效途径的结果将 B 型两性离子转化为酚类产品而不是抑制两性离子的形成

  DOI：

  10.1021/ja00039a017