8-methoxy-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one | 63606-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-methoxy-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one
• 英文别名: 8-methoxy-4-phenyl-2,5-dihydro-benzo[d][1,2]diazepin-1-one；8-methoxy-4-phenyl-2,5-dihydro-2,3-benzodiazepin-1-one
• CAS: 63606-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JSIDTFMDEVPCSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-benzo[d][1,2]diazepin-1-one 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLAMMANG M.; WERMUTH C.-G., C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 18, 361-363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-2-phenacyl-benzoesaeure 、 肼 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLAMMANG M.; WERMUTH C.-G., EUR. J. MED. CEM., 1977, 12, NO 2, 121-124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III) Catalyzed Redox-Neutral C–H Activation/[5 + 2] Annulation of Aroyl Hydrazides and Sulfoxonium Ylides: Synthesis of Benzodiazepinones
  作者：Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Perumal Muthuraja、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03495

  日期：2023.11.24

  We herein report the Rh(III) catalyzed redox-neutral C–H activation/[5 + 2] annulation of aroyl hydrazides with sulfoxonium ylides as safe carbene precursors. The reaction shows excellent functional group tolerance, broad substrate scope, and scalability. We demonstrated the synthetic utility of the protocol via the synthesis of various diazepam drug analogues, late-stage functionalization of probenecid

  我们在此报道了 Rh(III) 催化的氧化还原中性 C–H 活化/[5 + 2] 芳酰肼与亚砜叶立德作为安全卡宾前体的环化反应。该反应表现出优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和可扩展性。我们通过各种地西泮药物类似物的合成、丙磺舒药物的后期功能化以及大规模合成证明了该方案的合成效用。最后，动力学研究表明 C-H 激活是速率决定步骤。