(±)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran | 150546-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (±)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran；6-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 150546-30-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: SNEOKNVYUOHSIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 hexahydro-2H-1,7-dioxacyclopenta[cd]inden-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC P2-LIGAND CONTAINING POTENT HIV-PROTEASE INHIBITORS AGAINST HIV/AIDS
  [FR] P2-LIGAND TRICYCLIQUE CONTENANT DES INHIBITEURS PUISSANTS DE LA PROTÉASE DU VIH CONTRE LE VIH/SIDA

  摘要：

  各种实施例涉及公式(I)和(II)的化合物，其中X、X1、X2、X3以及R1-R4在此处有定义，以及包括公式(I)和/或(II)化合物的药物组合物，以及治疗HIV感染的方法，包括向需要的患者施用公式(I)和/或(II)的一个或多个化合物的治疗有效量，或者包括公式(I)和/或(II)化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2018089621A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (±)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  含有三环稠环系统作为新型 P2 配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计与合成：结构-活性研究、生物学和 X 射线结构分析

  摘要：

  描述了一类新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，其中包含立体化学定义的稠合三环聚醚作为 P2 配体和多种磺酰胺衍生物作为 P2' 配体。研究了多种环大小和各种取代基效应，以增强蛋白酶活性位点中的配体-主链相互作用。抑制剂5c和5d包含这种前所未有的稠合 6-5-5 环系统作为 P2 配体、氨基苯并噻唑作为 P2' 配体和二氟苯甲基作为 P1 配体，表现出卓越的酶抑制效力，并保持对一组高度多重耐药 HIV 的出色抗病毒活性-1 变体。使用 Pauson–Khand 环化反应作为关键步骤，以光学活性形式有效合成了这些抑制剂的伞状 P2 配体。使用脂肪酶催化的酶促拆分可有效拆分外消旋醇。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的两个高分辨率 X 射线结构揭示了与 HIV-1 蛋白酶骨架原子的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子洞察。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00298

文献信息

• Tricyclic P2-ligand containing potent HIV-protease inhibitors against HIV/AIDS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US11028096B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Various embodiments relate to a compound of the formula (I) and (II), wherein X, X1, X2, X3, and R1-R4 are defined herein, as well as pharmaceutical compositions comprising compounds of the formula (I) and/or (II) and methods of treating an HIV infection comprising administering a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) and/or (II), or a pharmaceutical composition comprising compounds of the formula (I) and/or (II), to a patient in need thereof.

  各种实施方案涉及式 (I) 和 (II) 的化合物，其中 X、X1、X2、X3 和 R1-R4 在本文中定义，以及包含式 (I) 和/或 (II) 的化合物的药物组合物和治疗 HIV 感染的方法，包括向有需要的患者施用治疗有效量的一种或多种式 (I) 和/或 (II) 的化合物，或包含式 (I) 和/或 (II) 的化合物的药物组合物。
• Concise Synthesis of 11-Noriridoids <i>via</i> Pauson–Khand Reaction
  作者：Ryuji Kouda、Kazuki Yamamoto、Akira Katsuyama、Satoshi Ichikawa、Fumika Yakushiji

  DOI：10.1248/cpb.c24-00190

  日期：2024.6.12

  11-noriridoids; (±)-umbellatolide B (6), (±)-10-O-benzoylglobularigenin (9) and 1-O-pentenylaucubigenin (34) are described. For the efficient synthesis of target compounds, common synthetic intermediates (tricyclic enones 17 and 26) were prepared by the Pauson–Khand reaction. The cleavage of the acetal bond on the tricyclic enones and 1,2-reduction introduced the two hydroxy groups on the cyclopentane ring

  环烯醚萜类化合物是一类单萜类化合物，由于其具有多种取代的顺式稠合环戊[ c ]吡喃骨架，因此成为有吸引力的合成目标。此外，环烯醚萜类化合物的各种生物活性提高了此类化合物的合成研究的价值。在这里，我们对 11-去环烯醚萜类化合物的合成工作；描述了 (±)-伞形内酯 B ( 6 )、(±)-10- O-苯甲酰球桂配基 ( 9 ) 和 1- O-戊烯基月桂配基 ( 34 )。为了有效合成目标化合物，通过 Pauson-Khand 反应制备了常见的合成中间体（三环烯酮17和26 ）。三环烯酮上缩醛键的断裂和1,2-还原在核心支架的环戊烷环上引入了两个羟基。此外，通过硫代碳酸酯部分的顺式消除来构建C3-C4烯烃部分，得到34 。 6、9和34的开发合成路线将可用于制备具有多官能化核心骨架的环烯醚萜类似物。  全尺寸图像
• Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements
  作者：Jean Pierre Dulcere、Jack Crandall、Robert Faure、Maurice Santelli、Valerie Agati、Mohamed N. Mihoubi

  DOI：10.1021/jo00073a032

  日期：1993.10

  Application of the sequence halogenation/dehydrohalogenation/isomerization to alkenes 1a-g affords allenyl allylic ethers 5a-g. Thermal isomerizations of 5a,d,e proceed by Claisen rearrangement, while 5b,c,f,g are transformed by alternate modes of [2 + 2]cycloaddition involving biradical intermediates of type 19 to polycyclic structures; the variations in these thermal isomerizations are mainly a function of ring size.
• TRICYCLIC P2-LIGAND CONTAINING POTENT HIV-PROTEASE INHIBITORS AGAINST HIV/AIDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP3538090A1

  公开（公告）日：2019-09-18
• TRICYCLIC P2-LIGAND CONTAINING HIV-PROTEASE INHIBITORS AGAINST HIV/AIDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP3538090B1

  公开（公告）日：2022-06-22