3,5-dichloro-2-isocyanobiphenyl | 1453098-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-isocyanobiphenyl
• 英文别名: 1,5-Dichloro-2-isocyano-3-phenylbenzene
• CAS: 1453098-18-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂N
• 分子量: 248.111
• InChiKey: BZHJTTACIPSZGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2-isocyanobiphenyl 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 对苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2,4-dichloro-6-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的CF 3 SiMe 3在无金属条件下通过2-异氰基联苯的氧化环合反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol4022589
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-苯基-2,4-环己二烯-1-亚胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dichloro-2-isocyanobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的CF 3 SiMe 3在无金属条件下通过2-异氰基联苯的氧化环合反应合成6-（三氟甲基）菲啶

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，该方法通过在无金属条件下用CF 3 SiMe 3对2-异氰基联苯进行氧化环化反应来合成6-（三氟甲基）菲啶。该反应可在一个催化循环中直接形成C–CF 3键并快速进入菲啶环系统。

  DOI：

  10.1021/ol4022589

文献信息

• Mn-catalyzed electrooxidative radical phosphorylation of 2-isocyanobiaryls
  作者：Kaifang Fu、Juncai Jiang、Qiang Zhao、Nan Wang、Weiguang Kong、Yongqi Yu、Huanping Xie、Ting Li

  DOI：10.1039/d2ob01849g

  日期：——

  In this work, an efficient tandem phosphorylation/cyclization process to synthesize 6-phosphorylated phenanthridines from 2-isocyanobiaryls and diarylphosphine oxides under undivided electrolytic conditions was developed.

  在这项工作中，开发了一种高效的串联磷酸化/环化过程，用于在不分隔电解条件下从2-异氰基联苯和二芳基氧化膦合成6-磷酸化菲啶。
• Visible-light-mediated trifluoroethylation of 2-isocyanobiaryl with trifluoroethyl iodide: Synthesis of 6-trifluoroethyl-phenanthridines
  作者：Weijun Fu、Mei Zhu、Chen Xu、Guanglong Zou、Zhiqiang Wang、Baoming Ji

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.022

  日期：2014.12

  A practical strategy derivatives using a trifluoroethyl iodide. chemical yields with has been described for the preparation of 6-trifluoroethyl-phenanthridine visible-light-promoted trifluoroethylation reaction of 2-isocyanobiaryl with These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent good functional group tolerance. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Visible-light-mediated radical difluoromethylenephosphonation of 2-isocyanobiaryls with bromodifluoromethylphosphonate for the synthesis of 6-difluoromethylenephosphonyl-phenanthridines
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Guanglong Zou、Chen Xu、Zhiqiang Wang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.07.028

  日期：2015.12

  A mild and efficient method for the synthesis of 6-difluoromethylenephosphonyl-phenanthridines through visible-light-promoted radical difluoromethylenephosphonation of 2-isocyanobiaryls with bromodifluoromethylphosphonate has been developed. The reaction allows the direct formation of C-sp2-CF2PO(OEt)(2) and C-C bonds via a proposed tandem radical cyclization process. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.