samoamide A | 2088441-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: samoamide A
• 英文别名: cyclo-(PPLVFPIF)；cyclo-(FPPLVFPI)；cyclo-(LVFPIFPP)；(1S,7S,10S,13S,19S,22S,25S,28S)-10,22-dibenzyl-13-[(2S)-butan-2-yl]-28-(2-methylpropyl)-25-propan-2-yl-3,9,12,15,21,24,27,30-octazatetracyclo[28.3.0.03,7.015,19]tritriacontane-2,8,11,14,20,23,26,29-octone
• CAS: 2088441-50-1
• 化学式: C₅₀H₇₀N₈O₈
• 分子量: 911.155
• InChiKey: HXZHQSBZXQKEMC-HBGYEDQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81.2%的产率得到samoamide A
  参考文献：
  名称：

  samoamide A（一种富含海洋脯氨酸和苯丙氨酸的细胞毒性环状八肽）的总合成和环化策略。

  摘要：

  Samoamide A是一种环状八肽，富含脯氨酸和苯丙氨酸残基，从美国萨摩亚海洋蓝细菌中分离出来，对H460人非小细胞肺癌细胞表现出有效的活性（IC 50为1.1μM）。通过采用固相肽合成（SPPS）和从头到尾的环化选择自由的空间位阻连接位点的策略，实现了萨摩酰胺A的第一个全合成。然后纯化并鉴定最终产物。该策略不仅为生产用于药物发现的有效细胞毒性剂提供了基础，而且为富含脯氨酸的肽的全合成提供了参考。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1450391