5-allyl-3-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-5-methylthiazolidine-2,4-dione | 1010417-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-allyl-3-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-5-methylthiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1010417-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄S
• 分子量: 461.321
• InChiKey: YICYRXOMTGMCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-3-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-5-methylthiazolidine-2,4-dione 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-allyl-10b-hydroxy-8,9-dimethoxy-1-methyl-1,5,6,10b-tetrahydrothiazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one 、 1-allyl-10b-hydroxy-8,9-dimethoxy-1-methyl-1,5,6,10b-tetrahydrothiazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thiaerythrinanes based on an α-amidoalkylation/RCM approach

  摘要：

  Parham cyclisation-intermolecular alpha-amidoalkylation and nucleophilic addition-intramolecular alpha-amidoalkylation sequences constitute diastereocomplementary routes to 1,10b-cis and trans thiazolo[4,3-a]isoquinolinones. These thiazolidinediones, that incorporate allyl groups at C-1 and C-10b, are efficient precursors of thiacrythrinanes by ring-closing metathesis reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.053
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-3-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-thiazolidine-2,4-dione 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以78%的产率得到5-allyl-3-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-ethyl]-5-methylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thiaerythrinanes based on an α-amidoalkylation/RCM approach

  摘要：

  Parham cyclisation-intermolecular alpha-amidoalkylation and nucleophilic addition-intramolecular alpha-amidoalkylation sequences constitute diastereocomplementary routes to 1,10b-cis and trans thiazolo[4,3-a]isoquinolinones. These thiazolidinediones, that incorporate allyl groups at C-1 and C-10b, are efficient precursors of thiacrythrinanes by ring-closing metathesis reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.053