4,5-二甲基-2-吡咯羧酸甲酯 | 33317-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-吡咯羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 33317-03-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: RPHZVQXBFWIPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-吡咯羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-甲酰基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  US6063782

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-one sodium salt 生成 4,5-二甲基-2-吡咯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  US6063782A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Masato Ohsumi、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ja7102422

  日期：2008.1.1

  Catalytic asymmetric hydrogenation of N-Boc-protected pyrroles proceeded with high enantioselectivity by using a ruthenium catalyst modified with a trans-chelating chiral bisphosphine PhTRAP. The ruthenium catalyst prepared from Ru(eta3-methallyl)2(cod) and (S,S)-(R,R)-PhTRAP in the presence of triethylamine was the most enantioselective for the asymmetric hydrogenation of methyl pyrrole-2-carboxylate

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。
• Optically active pyrrolopyridazine derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020156079A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  An optically active pyrrolopyridazine compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 is alkyl; R 2 and R 3 are each independently alkyl; R 4 is optionally substituted aryl; and A is imino, oxygen or sulfur. The pyrrolopyridazine compound or pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention exhibit excellent gastric acid secretory inhibition activity and gastric mucous membrane protection activity, as well as excellent antibacterial activity against Helicobacter pylori. They are useful medicines and are particularly useful for treating or preventing ulcerative diseases.

  式(I)的旋光异构的吡咯吡啶嗪化合物或其药学上可接受的盐： 其中R1是烷基；R2和R3各自独立地是烷基；R4是可选取代的芳基；A是亚胺基、氧原子或硫原子。本发明的吡咯吡啶嗪化合物或其药学上可接受的盐，表现出优异的胃酸分泌抑制活性和胃粘膜保护活性，以及对幽门螺杆菌的优异抗菌活性。它们是有用的药物，特别是用于治疗或预防溃疡性疾病。
• Pyrrolopyridazine compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040014762A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A pyrrolopyridazine compound having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein, R 1 is a C 2 -C 6 alkenyl group, a halogeno C 2 -C 6 alkenyl group, a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may be optionally substituted or a C 3 -C 7 cycloalkyl- C 1 -C 6 alkyl group which may be optionally substituted. R 2 is a C 1 -C 6 alkyl group. R 3 is a hydroxymethyl group, a C 2 -C 6 aliphatic acyloxymethyl group, a C 6 -C 10 arylcarbonyloxymethyl group which may be optionally substituted, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyloxymethyl group, a formyl group, a carboxyl group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group or a C 6 -C 10 aryloxycarbonyl group which may be optionally substituted. R 4 is a C 6 -C 10 aryl group which may be optionally substituted. A is an imino group, an oxygen atom or a sulfur atom. These compounds exhibit excellent gastric acid secretory inhibition activity and gastric mucous membrane protection activity etc. They are useful for prevention or treatment of ulcerative diseases and for Helicobacter pylori infections.

  一种具有以下式(I)或其药学上可接受的盐的吡咯吡啶化合物： 1其中，R1是C2-C6烯丙基，卤代C2-C6烯丙基，C3-C7环烷基，其可以选择性地取代或C3-C7环烷基-C1-C6烷基，其可以选择性地取代。R2是C1-C6烷基。R3是羟甲基，C2-C6脂肪酰氧甲基，C6-C10芳基羰基氧甲基，其可以选择性地取代，C1-C6烷氧羰基氧甲基，甲酰基，羧基，C1-C6烷氧羰基或C6-C10芳氧羰基，其可以选择性地取代。R4是C6-C10芳基，其可以选择性地取代。A是亚胺基，氧原子或硫原子。这些化合物表现出优异的胃酸分泌抑制活性和胃黏膜保护活性等。它们对于预防或治疗溃疡性疾病和幽门螺杆菌感染非常有用。
• PYRROLOPYRIDAZINE DERIVATIVE
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0742218A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Pyrrolopyridazine derivatives having the general formula. [In the above formula, R1 represents a C2-C6 alkenyl group, a halogeno-C2-C6-alkenyl group, a C6-C10 aryl-C2-C6-alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C3-C7 cycloalkyl group, a C3-C7 cycloalkyl-C1-C6-alkyl group, a C5-C7 cycloalkenyl-C1-C6-alkyl group or a halogeno-C1-C6-alkyl group; R2 and R3 are the same or different and each represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C6-C10 aryl group; R4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R5 represents a C6-C10 aryl group or a 5-10 membered heteroaryl group comtaining heteroatom(s) selected from nitrogen, oxygen and sulfur; A represents a C1-C3 alkylene group; X represents an imino group, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group; m represents 0 or 1; and n represents 0 or 1] or pharmaceutically acceptable salts thereof. [Effect] The pyrrolopyridazine derivatives of the present invention have an excellent gastric secretion inhibiting activity, gastric mucosa protective activity and antibacterial activity against Helicobacter pylori, and are useful as a preventive or therapeutic agent for ulcerous diseases.

  具有通式的吡咯哒嗪衍生物。 [在上式中，R1 代表 C2-C6 烯基、卤代-C2-C6-烯基、C6-C10 芳基-C2-C6-烯基、C2-C6 炔基、C3-C7 环烷基、C3-C7 环烷基-C1-C6-烷基、C5-C7 环烯基-C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基；R2 和 R3 相同或不同，各自代表氢原子、C1-C6 烷基或 C6-C10 芳基；R4 代表氢原子或 C1-C6 烷基；R5 代表 C6-C10 芳基或含有选自氮、氧和硫的杂原子的 5-10 位杂芳基； A代表C1-C3亚烷基；X代表亚氨基、氧原子、硫原子或亚甲基；m代表0或1；n代表0或1]。 或其药学上可接受的盐类。 效果 本发明的吡咯哒嗪衍生物具有良好的胃分泌抑制活性、胃黏膜保护活性和幽门螺旋杆菌抗菌活性，可作为溃疡病的预防或治疗剂。
• OPTICALLY ACTIVE PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1186607B1

  公开（公告）日：2003-05-21