N-methyl-3-oxo-N-propargylbutanamide | 1026866-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-N-propargylbutanamide
• 英文别名: N-methyl-N-propargylacetoacetamide；N-methyl-3-oxo-N-prop-2-ynylbutanamide
• CAS: 1026866-12-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: GCPLBVCREKGSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-oxo-N-propargylbutanamide 在 sodium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3,5-dimethyl-4-oxo-4H,6H-furo<3,4-c>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gold- and Silver-Mediated Cycloisomerizations of N-Propargylamides

  摘要：

  Substituted N-propargylamides have proven to be valuable substrates for alkyne-activated cycloisomerization reactions. N-Tosyl-N'-propargylurea underwent reaction with AuCl3 to give the corresponding dihydroimidazolone, while N-propargyl-3-oxobutanamides and esters were used to construct furanyl fused pyrrolldinones and dihydrofuranones via Ag(I)-mediated alkyne activation.

  DOI：

  10.1021/ol801847j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 乙酰乙酸叔丁酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-3-oxo-N-propargylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223

文献信息

• Design and Synthesis of Multi-Functional Ligands through Hantzsch Reaction: Targeting Ca2+ Channels, Activating Nrf2 and Possessing Cathepsin S Inhibitory, and Antioxidant Properties
  作者：Irene Pachón-Angona、Paul J. Bernard、Alexey Simakov、Maciej Maj、Krzysztof Jozwiak、Anna Novotna、Carina Lemke、Michael Gütschow、Helene Martin、María-Jesús Oset-Gasque、José-Marco Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/pharmaceutics16010121

  日期：——

  This work relates to the design and synthesis of a series of novel multi-target directed ligands (MTDLs), i.e., compounds 4a–l, via a convenient one-pot three-component Hantzsch reaction. This approach targeted calcium channel antagonism, antioxidant capacity, cathepsin S inhibition, and interference with Nrf2 transcriptional activation. Of these MTDLs, 4i emerged as a promising compound, demonstrating robust antioxidant activity, the ability to activate Nrf2-ARE pathways, as well as calcium channel blockade and cathepsin S inhibition. Dihydropyridine 4i represents the first example of an MTDL that combines these biological activities.

  这项工作涉及通过便捷的一锅三组份汉兹奇反应设计和合成一系列新型多靶点配体（MTDLs），即化合物 4a-l。这种方法的目标是钙通道拮抗、抗氧化能力、抑制 cathepsin S 和干扰 Nrf2 转录激活。在这些 MTDLs 中，4i 是一种很有前途的化合物，它具有很强的抗氧化活性、激活 Nrf2ARE 通路的能力、钙通道阻断能力和 cathepsin S 抑制能力。二氢吡啶 4i 是第一个兼具这些生物活性的 MTDL 实例。