N-cyclohexyl-N-tosylpropynimide | 1309932-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-tosylpropynimide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-tosylpropiolamide
• CAS: 1309932-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: XZJUJBVJGRHYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-tosylpropynimide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-N-cyclohexyl-3-(N-cyclohexyl-4-methylphenylsulfonamido)-N-tosylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化合成恶唑烷酮和甲苯磺酰烯胺

  摘要：

  报道了合成恶唑烷酮和甲苯磺胺的方法。炔酰基恶唑烷酮和甲苯磺酰亚胺在催化量的叔胺存在下反应形成烯胺。数据表明在反应过程中形成了酰胺阴离子，其经历共轭加成以形成最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259561
• 作为产物：
  描述：

  propynoyl pivaloyl anhydride 、 N-环己基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以50 %的产率得到N-cyclohexyl-N-tosylpropynimide
  参考文献：
  名称：

  更正“中性曙红 Y 作为直接氢原子转移光催化剂促进的激进微笑重排”

  摘要：

  第 11360 页。在我们通讯的表 3 中，我们无意中绘制了表雄酮的错误结构（改为绘制了立体异构体）、(+)-苯酚（甲基的错误位置）和 (+)-脱氢松香胺（季铵盐的错误位置）具有甲胺和甲基取代基的碳中心），它们分别包含在我们的产品6a、6c和6f中。反应在表 1 中的标准条件下进行。获得了两种异构体的混合物，并显示了总体分离产量。未绘制的异构体表示 (4 S ,5 S) 在异噻唑烷二酮部分的构型。两种异构体的其他手性中心构型相同。通过手性 HPLC 分析估计两种异构体的比例。两种异构体的比例通过分析粗1 H NMR 光谱确定。这些绘图错误已在此处显示的表 3 中得到更正。作为进一步的说明，在第 11358 页的最后一段中，首先讨论了表 3，句子“此外，由 (+)-脱氢枞胺、d-丙氨酸和d-苯丙氨酸制备的N-芳基磺酰基丙醇酰胺也提供了相应的产品6d–6f顺利”应更正为“此外，N由d-苯丙氨酸、d-丙氨酸和

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10485

文献信息

• A Radical Smiles Rearrangement Promoted by Neutral Eosin Y as a Direct Hydrogen Atom Transfer Photocatalyst
  作者：Jianming Yan、Han Wen Cheo、Wei Kiat Teo、Xiangcheng Shi、Hui Wu、Shabana Binte Idres、Lih-Wen Deng、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c02052

  日期：2020.7.1

  A visible light-mediated radical Smiles rearrangement has been achieved using neutral eosin Y as a direct hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst. Novel N-heterocycles as single diastereomers featuring an isothiazolidin-3-one 1,1-dioxide moiety are directly accessed by this method. A wide range of functional groups can be incorporated in the products by employing diverse aldehydes and N-(hetero)arylsulfonyl

  使用中性伊红 Y 作为直接氢原子转移 (HAT) 光催化剂，已经实现了可见光介导的自由基微笑重排。通过这种方法可以直接获得作为具有异噻唑啉-3-one 1,1-二氧化物部分的单一非对映异构体的新型 N-杂环。通过使用不同的醛和 N-(杂)芳基磺酰基丙酰胺，可以在产品中加入多种官能团。转化通过一系列可见光诱导的 HAT、1,4-加法、Smiles 重排、5-endo-trig 环化和反向 HAT 过程进行。高度官能化杂环化合物的初步生物学研究表明，某些合成化合物具有潜在的抗癌活性。