2-Phenyl-succinic acid 4-isopropyl ester 1-methyl ester | 134839-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Phenyl-succinic acid 4-isopropyl ester 1-methyl ester
• CAS: 134839-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UNLPZIXHTMGNMW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2-Phenyl-succinic acid 4-isopropyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃的区域选择性一步烷氧基-芳氧基羰基化

  摘要：

  首次实现了烯烃的直接烷氧基-芳氧基羰基化反应。在钯（II）催化下，以对苯醌为氧化剂，各种烯烃（芳香族、脂肪族和1,2-二取代）、醇（伯醇、仲醇和叔醇）和酚类（具有不同的对位、间位和邻位）取代基）已一步转化为混合的烷基芳基琥珀酸酯，收率为中等至极佳（高达 90%）。该反应是完全区域选择性的，因为在起始烯烃双键的更多取代碳上始终观察到芳基酯部分。基于实验结果和详细的 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环，解释了观察到的区域选择性。有趣的是，根据我们的计算研究，发现苯醌不仅对于催化活性物质的再生至关重要，而且对于促进最终消除步骤，从而产生所需的琥珀酸酯也至关重要。最后，进行了一些反应来证明两个安装的酯基团的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.03.008