2-Pentafluoroethyl-5-nitro-pyridine | 124521-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Pentafluoroethyl-5-nitro-pyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-(perfluoroethyl)pyridine；5-nitro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyridine
• CAS: 124521-59-1
• 化学式: C₇H₃F₅N₂O₂
• 分子量: 242.105
• InChiKey: SGBJMWRQBJPTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 生成 2-Pentafluoroethyl-5-nitro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  CLARK, JAMES H.;MCCLINTON, MARTIN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 10, 638-639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• The trifluoromethylation of chloroaromatics using the copper-CF2Br2 - dialkylamide reaction system
  作者：James H Clark、James E Denness、Martin A McClinton、Andrew J Wynd

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85007-1

  日期：1990.12

  The in situ generation of CuCF3 from the reaction of copper, dibromodifluoromethane and either N,N-dimethylformamide or N,N-dimethylacetamide (Burton's reagent) has been used for the direct substitution of chlorine by CF3 in a number of aromatic substrates. Particular attention has been paid to the effects of ring substituents on the efficiency of reaction.