(2',3',4'-tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-β-D-glucopyranoside)-thymine | 1615235-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2',3',4'-tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-β-D-glucopyranoside)-thymine
• 英文别名: TBDMS(-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-thymin-1-yl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1615235-63-6
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₁₀Si
• 分子量: 528.632
• InChiKey: CLQVQCNEZKYGGV-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2',3',4'-tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-β-D-glucopyranoside)-thymine 在 吡啶 、 Oxone 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环Sal法合成吡喃核苷-6'-三磷酸

  摘要：

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402047
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-β-D-glucopyranosyl)-thymine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2',3',4'-tri-O-acetyl-6-O-TBDMS-β-D-glucopyranoside)-thymine
  参考文献：
  名称：

  环Sal法合成吡喃核苷-6'-三磷酸

  摘要：

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402047