(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 3476-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 3476-46-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 414.369
• InChiKey: QLGNDXUISLCEAD-XYFZXANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  163.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环Sal法合成吡喃核苷-6'-三磷酸

  摘要：

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402047
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-Glucopyranosyl)-thymin 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  环Sal法合成吡喃核苷-6'-三磷酸

  摘要：

  描述了使用 cycloSal 方法高产合成 pyranonucleoside-6'-triphosphates。通过应用我们为合成环Sal-（吡喃糖基-6）-磷酸酯而开发的合成路线，实现了活化的环Sal-吡喃核苷-6'-磷酸三酯的合成。该路线涉及区域选择性 6'-叔丁基二甲基甲硅烷基保护和甲硅烷基保护基团与芴基甲氧羰基 (Fmoc) 基团的交换。6'-Fmoc-保护的衍生物被选择性地转化为环Sal-三酯。然后通过与焦磷酸盐的“滴定样”反应，将它们非常有效地转化为三磷酸盐。首先通过离子交换进行简单纯化，然后进行反相 (RP) 柱层析，以非常好的收率得到三磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402047