(2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) | 112803-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
• 英文别名: Ni(2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)
• CAS: 112803-38-0
• 化学式: C₄₄H₂₈N₄NiO
• 分子量: 687.423
• InChiKey: PLHYPIXMJBSHEC-SHKHMHAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nickel(II) 2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate 生成 (2-hydroxy-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  CROSSLEY, MAXWELL J.;KING, LIONEL G.;PYKE, SIMON M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4569-4577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new method for the synthesis of porphyrin-α-diones that is applicable to the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems
  作者：Maxwell J. Crossley、Paul L. Burn、Steven J. Langford、Simon M. Pyke、Allison G. Stark

  DOI：10.1039/c39910001567

  日期：——

  Porphyrin-α-diones can be prepared by photooxidation or SeO2-oxidation of β-hydroxyporphyrins, which are in turn readily synthesized from the corresponding copper(II) or nickel(II) 2-halo- and 2-sulphinyl-porphyrins by reaction with the anion of E-benzaldoxime; the efficient conversion of the porphyrinoquinoxaline 6 into the diquinoxalino[2,3-g, 2,3-q] porphyrin 9 illustrates the usefulness of the new methodology for the synthesis of trans-annular extended porphyrin systems.

  卟啉-α-二酮可以通过光氧化或SeO2氧化β-羟基卟啉制备，而后者可以通过与E-苯肟阴离子反应，方便地从相应的铜(II)或镍(II) 2-卤素和2-亚磺酰卟啉合成。卟啉喹啉6高效转化为二喹啉[2,3-g, 2,3-q]卟啉9，说明了这种新方法在合成跨环扩展卟啉系统中的实用性。
• Photochemical preparation of pyrrole ring-contracted chlorins by the Wolff rearrangement
  作者：Tillmann Köpke、Maren Pink、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/b612776m

  日期：——

  Photolysis of the Ni(II), Cu(II), and Zn(II) 2-diazo-3-oxochlorins generates 4-membered rings containing azeteoporphyrins.

  Ni(II)、Cu(II)和 Zn(II) 2-重氮-3-氧氯化合物的光解会生成含有叠氮卟啉的 4 元环。
• Expansion by Contraction: Diversifying the Photochemical Reactivity Scope of Diazo-oxochlorins toward Development of <i>in Situ</i> Alkylating Agents
  作者：Tillmann Köpke、Maren Pink、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1021/ja800094e

  日期：2008.11.26

  diazo-oxochlorins, these products compete with intramolecular exocyclic ring formation by meso-phenyl ring addition, which occurs in up to 76% yield in the absence of substrate. The dependence of product distribution on substrate is established by photolysis in neat dichlorometane. Under these conditions, formation of the Wolff-rearranged product is inhibited and the phenyl addition product dominates (76%) due to

  在亲核和仿生底物 1-丁醇、甲苯磺酰肼或四氢糠醇存在下照射 2-diazo-3-oxochlorins（200 W，λ > 或 = 345 nm，10 摄氏度）会产生 Wolff 重排、吡咯环收缩氮杂卟啉的产率为 11-34%，相应的羟基卟啉的产率为 55%。对于金属化重氮氧代二氢卟酚，这些产品通过中苯环加成与分子内环外环的形成竞争，在没有底物的情况下，产率高达 76%。产物分布对底物的依赖性是通过在纯二氯甲烷中的光解来建立的。在这些条件下，由于缺乏良好的亲核试剂，Wolff 重排产物的形成受到抑制，苯基加成产物占主导地位 (76%)。对于游离碱衍生物，也观察到概念上类似的依赖性，其中以 42% 的产率分离出含环外环的二聚产物。第三个反应途径，即羟基卟啉的形成，通过非亲核、可氧化底物如 1,4-环己二烯（M = Cu；55%）的存在而得到增强；然而，在体积大且氧化更稳定的叔丁醇的存在下，观察到分子内环外环猝灭的产率为
• Microwave-promoted insertion of Group 10 metals into free base porphyrins and chlorins: scope and limitations
  作者：Michelle L. Dean、Jason R. Schmink、Nicholas E. Leadbeater、Christian Brückner

  DOI：10.1039/b716181f

  日期：——

  The scope and limitations of microwave heating as a tool for insertion of Group 10 metals into meso-tetraphenyl-porphyrin, -porpholactone, and -2,3-dihydroxychlorin derivatives are discussed. In some cases it is possible to reduce reaction times dramatically while obtaining good yields of the metallated products while in others new issues arise relating to the metal salt used as well as acceleration not only of the metallation reaction but also of byproduct formation.

  本文讨论了微波加热作为将第 10 族金属加入中四苯基卟啉、卟啉内酯和-2,3-二羟基氯素衍生物的工具的范围和局限性。在某些情况下，可以显著缩短反应时间，同时获得较高的金属化产物产率；而在另一些情况下，则会出现与所使用的金属盐有关的新问题，不仅会加速金属化反应，还会加速副产品的形成。