N-(tert-butoxycarbonyl)anthracen-9-ylmethylamine | 840494-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)anthracen-9-ylmethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-(anthracen-9-ylmethyl)carbamate
• CAS: 840494-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: YOQLURAXAFKTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)anthracen-9-ylmethylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(9-蒽基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Rh2(Ph3COO)3(OAc)/手性磷酸助催化 N-烷基亚胺参与的多组分反应产生 N-(蒽-9-基甲基) 异丝氨酸作为药物中间体

  摘要：

  N -(Anthrancen-9-ylmethyl) isoserines 是有用的药物中间体，但它是高效合成的简称。我们在此报道了通过 Rh 2 (Ph 3 COO) 3 (OAc) 和手性磷酸 (CPA) 协同催化的 N -烷基亚胺、醇的多组分反应 (MCR) 合成N - (蒽-9-基甲基)异丝氨酸和重氮酯。代表N-烷基亚胺参与 MCR的第一个例子的方法具有高原子经济性、高非对映和对映选择性以及广泛的底物范围。对 MCR 机制的 DFT 计算揭示了N之间的疏水相互作用和 π-π 堆积-(anthrancen-9-ylmethyl) 亚胺和 Rh 2 (Ph 3 COO) 3 (OAc)/CPA 助催化剂对于反应性和立体控制至关重要。MCR 产品的合成应用包括半合成紫杉醇及其炔基标记衍生物，以及作为克服紫杉醇耐药性的抗癌剂的β-内酰胺。我们希望这项工作能够阐明新的N-烷基亚胺相关反应的发展以及以异丝氨酸作为中间体的药物合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03368
• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)anthracen-9-ylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Lankiewicz; Roj; Szymanska, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 8, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：