ethyl 2-methyl-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1498342-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1498342-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: QABHBOLZDDMZJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯胺 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 反应 0.83h， 生成 ethyl 2-methyl-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射一步合成取代的吡咯-3-甲酸酯化合物 的方法

  摘要：

  微波辐射一步合成取代的吡咯-3-甲酸酯化合物的方法，本发明涉及取代的吡咯-3-甲酸酯化合物的合成方法。本发明是要解决现有的取代的吡咯-3-甲酸酯化合物的合成方法要分步进行，操作复杂的技术问题。本方法：将取代的α-溴代苯乙酮、取代的氨基化合物和取代的乙酰乙酸酯加入到单口烧瓶中，在微波反应器的微波功率为190～450W、温度为20～60℃的条件下反应，产物经分离、干燥、浓缩后进行重结晶，得到取代的吡咯-3-甲酸酯化合物。本方法没有中间体产物的处理分离纯化的操作，无需加入溶剂，反应时间仅为10～120min，原料易得，操作简单，产物的纯度大于95%。

  公开号：

  CN103408481B

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling–cyclization–oxidation: a one-pot reaction to construct polysubstituted pyrroles
  作者：Pei Liu、Jin-ling Liu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan、Hong Liang、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c3cc48728h

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed in this work. The polysubsituted pyrroles were synthesized directly from terminal alkenes, amines and β-keto esters through cross-coupling–cyclization–oxidation in the presence of a catalytic amount of cuprous chloride. This method provides a one-pot synthesis route from terminal alkenes to polysubstituted pyrroles for the first time and opens a new area in cuprous catalysis.

  本文开发了一种新颖且高效的多取代吡咯合成方法。多取代吡咯是通过与终端烯烃、胺和β-酮酯在少量氯化亚铜催化剂存在下进行交叉耦合-环化-氧化反应直接合成的。这种方法首次提供了从终端烯烃到多取代吡咯的一锅合成路线，为亚铜催化开辟了新领域。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of N-Substituted 2-Methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate Derivatives without Catalyst and Solvent
  作者：Bing Zhao、Wei Kan、Tao Jing、Xiao-hong Zhang、Yong-jie Zheng、Lin Chen

  DOI：10.3987/com-15-13340

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method for the N-substituted 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives has been accomplished via a microwave irradiation MCRs of various alpha-bromoacetophenone, amines, and ethyl acetoacetate without any solvent and catalyst. This approach provides a convenient one pot method for the synthesis of N-substituted 2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives.