2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile | 1132748-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1132748-35-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 325.186
• InChiKey: RBLHANKIALTXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-bromo-2-(bromomethylsulfonyl)ethenyl]benzene 、 丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  单和二溴取代的甲基乙烯基砜与CH-酸烯醇化物的缩合产物

  摘要：

  Bromomethyl (E)-2-phenylethenyl and bromomethyl (Z)-1-bromo-2-phenylethenyl sulfones undergo condensation with enolates generated from malononitrile, dimethyl malonate, methyl and ethyl acetoacetate using NaH in THF to give tetrahydrothiophene S,S-dioxides. Methyl (E)-1-bromo-2-phenylethenyl and methyl (E)-2-bromo-2-phenylethenyl sulfones react with sodium malononitrile to give 2-[2-(methylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile. The bromomethyl-(E)-2-bromo-2-phenyl ethenyl sulfone reacts with sodium malononitrile to give 2-[2-(bromomethylsulfonyl)-1-phenylethylidene]malononitrile exclusively.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0058-9