(S)-5,5-(trimethylenedithio)-1,2-pentanediol | 113275-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-5,5-(trimethylenedithio)-1,2-pentanediol
• 英文别名: (2S)-4-(1,3-dithian-2-yl)butane-1,2-diol
• CAS: 113275-26-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂S₂
• 分子量: 208.346
• InChiKey: FNUVTSGCYCJESK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5-(trimethylenedithio)-1,2-pentanediol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.14h， 生成 (Z)-(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexadeca-7,15-dienal
  参考文献：
  名称：

  合成（R，Z）-7，15-十六烷四烯-4-内酯，淡黄色伸长金龟子（七叶树）的性信息素。

  摘要：

  由L-苹果酸经15个步骤合成（R，Z）-7，15-Hexadecadien-4-olide，微黄色伸长的金龟子（Heptophylla picea）的性信息素。合成的信息素在其MS，IR，GLC保留时间和生物活性方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1696
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-diethyl-4-[3,3-(trimethylenedithio)propyl]-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(S)-5,5-(trimethylenedithio)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  合成（R，Z）-7，15-十六烷四烯-4-内酯，淡黄色伸长金龟子（七叶树）的性信息素。

  摘要：

  由L-苹果酸经15个步骤合成（R，Z）-7，15-Hexadecadien-4-olide，微黄色伸长的金龟子（Heptophylla picea）的性信息素。合成的信息素在其MS，IR，GLC保留时间和生物活性方面与天然产物相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1696

文献信息

• A synthesis of (−)-pyrenophorin using 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96189-6

  日期：1987.1

  A C2-symmetrical 16-membered macrodiolide, (−)-pyrenophorin has been synthesized enantioselectively using newly developed 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols.

  使用新开发的4-DMAP催化的膦酰基乙酸酯与乳酸酯的酯交换反应，对映体选择性地合成了AC 2对称的16元大环烯二醇（-）-pyrenophorin。
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SATOH, KUMIKO;SAKURAI, KUNIYA;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2717-2720
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SATOH, KUMIKO、SAKURAI, KUNIYA、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——