2,3,5-Tridesoxy-D-glycero-pentose-trimethylendithioacetal | 86088-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,3,5-Tridesoxy-D-glycero-pentose-trimethylendithioacetal
• 英文别名: (R)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-butanol；(2R)-4-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 86088-00-8
• 化学式: C₈H₁₆OS₂
• 分子量: 192.346
• InChiKey: GHVKGLLRKPYQKB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-Tridesoxy-D-glycero-pentose-trimethylendithioacetal 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 lead dioxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  从榆树皮甲虫“Pteleobius vittatus”中分离的挥发性化合物的反式异构体的立体选择性合成通过立体特异性循环脱水途径

  摘要：

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1738
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-erythro-pentofuranose 4-methylbenzenesufonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2,3,5-Tridesoxy-D-glycero-pentose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 412 - 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of (−)-pyrenophorin using 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96189-6

  日期：1987.1

  A C2-symmetrical 16-membered macrodiolide, (−)-pyrenophorin has been synthesized enantioselectively using newly developed 4-DMAP-catalyzed ester exchange reaction of phosphonoacetates with lactols.

  使用新开发的4-DMAP催化的膦酰基乙酸酯与乳酸酯的酯交换反应，对映体选择性地合成了AC 2对称的16元大环烯二醇（-）-pyrenophorin。
• Efficient ester exchange reaction of phosphonoacetates
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96188-4

  日期：1987.1

  A novel method for the preparation of differentially substituted phosphonoacetates and phosphonoacetamides using 4-DMAP catalyzed ester exchange reaction has been developed.

  已开发出一种使用4-DMAP催化的酯交换反应制备差异取代的膦酰基乙酸酯和膦酰基乙酰胺的新方法。
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SATOH, KUMIKO;SAKURAI, KUNIYA;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2717-2720
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SATOH, KUMIKO、SAKURAI, KUNIYA、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——