4,5-二甲基-3-羟基甲苯 | 1128-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5-二甲基-3-羟基甲苯
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methylphenol
• 英文别名: iridol
• CAS: 1128-32-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD00017288
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XBGHSBRNXBJICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-3-羟基甲苯 在 potassium nitrososulfonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 102.5h， 生成 辅酶 Q2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到4,5-二甲基-3-羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  用HF 2 CSO 2 Na / Ph 2 PCl / Me 3 SiCl体系对苯酚和相关化合物进行二氟甲基硫醇化

  摘要：

  公开了一种新颖的HF 2 CSO 2 Na / Ph 2 PC1 / Me 3 SiCl系统，用于C sp2和C sp3亲核试剂的后期直接二氟甲基硫醇化。在该系统下，苯酚和萘酚的二氟甲基硫醇化反应进展顺利，可以以高收率选择性地提供相应的SCF 2 H化合物。其他底物（如吲哚，吡咯，吡唑，烯胺，酮和β-酮​​酯）也以良好的产率转化为相应的SCF 2 H产物。还实现了许多天然产物和药学上有吸引力的分子的后期直接二氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00113

文献信息

• Pyranochromone derivatives and therapeutic composition comprising same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04208426A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Novel pyranochromone derivatives having the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen atom, an alkali metal or an alkyl group containing 1-4 carbon atoms; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent hydrogen atom or an alkyl group containing 1-4 carbon atoms respectively, provided that both R.sub.3 and R.sub.4 are not hydrogen atom at the same time; R.sub.5 and R.sub.6 represent an alkyl group containing 1-4 carbon atoms respectively; and R.sub.7 represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkyl group containing 1-4 carbon atoms or an alkoxyl group containing 1-4 carbon atoms. The novel medicaments comprising predominantly the above derivative are effective for the treatment of allergic diseases.

  新型吡喃酮并色酮衍生物，具有通式：##STR1##其中R1代表氢原子、碱金属或含有1-4个碳原子的烷基；R2、R3和R4分别代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，但R3和R4不能同时为氢原子；R5和R6分别代表含有1-4个碳原子的烷基；R7代表氢原子、羟基、含有1-4个碳原子的烷基或含有1-4个碳原子的烷氧基。主要包含上述衍生物的新型药物对于治疗过敏性疾病有效。
• DNA gyrase inhibitory activity of ellagic acid derivatives
  作者：Michele A Weidner-Wells、Jason Altom、Jeffrey Fernandez、Stephanie A Fraga-Spano、Jamese Hilliard、Kwasi Ohemeng、John F Barrett

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10197-4

  日期：1998.1

  Ellagic acid was found to inhibit E. coli DNA gyrase supercoiling with approximately the same potency as nalidixic acid. Tricyclic analogs of ellagic acid, which vary in the number and position of the hydroxy groups as well as their replacement with halogens, have been synthesized. The biological activity of these analogs is discussed.

  发现鞣花酸以与萘啶酸大致相同的效力抑制大肠杆菌DNA促旋酶超螺旋。合成了鞣花酸的三环类似物，其羟基的数量和位置以及它们被卤素取代的程度都不同。讨论了这些类似物的生物学活性。
• Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.
  作者：KAYOKO OKAMOTO、MASAZUMI WATANABE、MITSURU KAWADA、GIICHI GOTO、YASUKO ASHIDA、KATSUAKI ODA、AKIKO YAJIMA、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.2797

  日期：——

  In order to study the structure activity relationship of metabolites of ubiquinone, α-tocopherol and phylloquinone (Ia, b, c, IIa, b, c), 3-carboxy-2-butenyl (IIIa, b, c), 6-hydroxy-3-methyl-2-hexenyl (IVa, b, c), 4-hydroxy-3-methylbutyl (Va, b), 4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl (VIb, c), ω-carboxyalkyl (VIIa, b, c), and ω-hydroxyalkyl (VIIIa, b) side chains were introduced into the 6-position of 2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone and 2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinone, as well as the 3-position of 2-methyl-1, 4-naphthoquinone. The effects of these quinones on the membrane stability of rat-liver lysosomes and on the activity of bovine heart phosphodiesterase were investigated. A good correlation was observed between these activities of the benzoquinone derivatives (VIIa, b).

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• Functionalized Photoreactive Compounds
  申请人：Cherkaoui Mohammed Zoubair

  公开号：US20080274304A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention concerns functionalized photoreactive compounds of formula (I), that are particularly useful in materials for the alignment of liquid crystals. Due to the adjunction of an electron withdrawing group to specific molecular systems bearing an unsaturation directly attached to two unsaturated ring systems, exceptionally high photosensitivities, excellent alignment properties as well as good mechanical robustness could be achieved in materials comprising said functionalized photoreactive compounds of the invention.

  本发明涉及式(I)的官能化光反应化合物，特别适用于液晶对准材料。由于在特定分子系统中的不饱和键直接连接到两个不饱和环系统上附加了一个电子受体基团，因此在包含本发明的这些官能化光反应化合物的材料中可以实现异常高的光敏性、优异的对准性能以及良好的机械稳健性。