(S,E)-5-(N-(methoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)pent-3-enyl acetate | 1176891-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-(N-(methoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)pent-3-enyl acetate
• 英文别名: [(E,1S)-5-[methoxycarbonyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pent-3-enyl] acetate
• CAS: 1176891-10-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇S
• 分子量: 411.476
• InChiKey: BXDZKJRJKZKOKY-IIMPKJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]pent-4-enyl] acetate 、 甲苯磺酰氨基甲酸甲酯 在 air 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(S,E)-5-(N-(methoxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonamido)-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)pent-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic, Brønsted Base Strategy for Intermolecular Allylic C−H Amination

  摘要：

  A Bronsted base activation mode for oxidative, Pd(II)/sulfoxide-catalyzed, intermolecular C-H allylic amination is reported. N,N-diisopropylethylamine was found to promote amination of unactivated terminal olefins, forming the corresponding linear allylic amine products with high levels of stereo-, regio-, and chemoselectivity. The predictable and high selectivity of this C-H oxidation method enables late-stage incorporation of nitrogen into advanced synthetic intermediates and natural products.

  DOI：

  10.1021/ja903939k