4-(2-methylthioanilino)-3-penten-2-one | 86387-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-methylthioanilino)-3-penten-2-one
• CAS: 86387-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: OFFCTOFDVHHYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-butylammonium monophosphate 、 4-(2-methylthioanilino)-3-penten-2-one 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到[ReO(4-(2-methylthioanilino)-3-penten-2-one)Cl3][NBu4]
  参考文献：
  名称：

  （V）与乙酰丙酮衍生的席夫碱的羰基配合物：结构和催化环氧化。

  摘要：

  （（V）羰基前体[ReOCl3（PPh3）2]或[NBu4] [ReOCl4]与二齿乙酰丙酮衍生的酮胺配体APOH = 4-苯胺基-3-戊烯-2-酮，DPOH = 4- [ 2,6-二甲基苯胺基] -3-戊烯-2-酮，而MTPOH = 4- [2-（甲硫基）苯胺基] -3-戊烯-2-酮，得到配合物[ReO（APO）Cl2（PPh3）]（ 1），[ReO（DPO）Cl2（PPh3）]（2）和[NBu4] [ReOLCl3]（3，L = APO； 4，L = DPO； 5，L = MTPO）。所有配合物仅表现出一种酮氨基螯合物，与添加到the前体中的配体的量无关。通过1 H和13 C NMR光谱对复合物进行表征。确定了配合物1、2、4和5的X射线晶体结构，包括MTPOH，揭示了两个氧原子的反式位置和1和2中的反式Cl，Cl构象。与这种类型的大多数其他rh络合物相反，在其中观察到了顺式-Cl，C

  DOI：

  10.1021/ic700381n

文献信息

• Reactions of Chloro[4-[2-(methylthio)anilino]-3-penten-2-onato-<i>O</i>,<i>N</i>,<i>S</i>]palladium(II) with Carbanions and Pyridine Derivatives
  作者：Katsuma Hiraki、Masayoshi Onishi、Minoru Hayashida、Kyogo Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1410

  日期：1983.5

  A Schiff base, 4-[2-(methylthio)anilino]-3-penten-2-one (Hmtap), prepared from acetylacetone and 2-(methylthio)aniline, reacted with Na2[PdCl4] in the presence of sodium ethoxide to give [PdCl(mtap-O,N,S)] (1). Complex 1 was treated with carbanions formed from dimethyl malonate, methyl cyanoacetate, and malononitrile in the presence of sodium methoxide to afford the corresponding (disubstituted methyl)palladium(II) complexes, [Pd(CHYY′)(mtap-O,N,S)] (Y,Y′=COOMe and/or CN). On the other hand, 1 reacted with Tl(acac) to yield an O,O′-chelating complex, [Pd(mtap-N,O)(acac)], in which the mtap moiety served as a bidentate ligand. Moreover, 1 reacted with 2,2′-bipyridine (bpy) and 4-(dimethylamino)pyridine (dmapy) in the presence of NaClO4·H2O to give [Pd(mtap-N,O)(bpy)]ClO4 and [Pd(mtap-O,N,S)(dmapy)]ClO4, respectively. These complexes are characterized by means of elemental analysis and IR and NMR spectroscopy.

  由乙酰丙酮和 2-(甲硫基)苯胺制备的希夫碱 4-[2-(甲硫基)苯胺基]-3-戊烯-2-酮 (Hmtap)，在乙醇钠存在下与 Na2[PdCl4] 反应生成 [PdCl(mtap-O,N,S)]（1）。在甲醇钠存在下，络合物 1 与丙二酸二甲酯、氰乙酸甲酯和丙二腈形成的碳离子进行处理，得到相应的（二取代甲基）钯（II）络合物 [Pd(CHYY′)(mtap-O,N,S)]（Y,Y′=COOMe 和/或 CN）。另一方面，1 与 Tl（acac）反应生成 O，O′-螯合复合物 [Pd(mtap-N,O)(acac)]，其中的 mtap 分子是双齿配体。此外，在 NaClO4-H2O 存在下，1 与 2,2′-联吡啶（bpy）和 4-（二甲基氨基）吡啶（dmapy）反应，分别得到 [Pd(mtap-N,O)(bpy)]ClO4 和 [Pd(mtap-O,N,S)(dmapy)]ClO4。这些复合物通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱进行表征。