4,5-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 | 204118-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: 4,5-dimethyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 204118-36-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD18811382
• 分子量: 125.17
• InChiKey: FJIVXGBEFZIPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dimethyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-imine
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。第1部分：二氢吡啶-2-亚胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00455-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-2-环戊酮 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-二甲基-5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用型诱导型一氧化氮合酶抑制剂的设计与合成。第1部分：二氢吡啶-2-亚胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成二氢吡啶-2-亚胺，并使用一氧化氮抑制试验在体内和体外进行生物学评估。化合物1、4、5和7-11在诱导型一氧化氮（iNOS）抑制试验中显示出强大的活性。在这些5、6、9和10中，同工型选择性提高了5至11倍。化合物1、5、9和10在小鼠的NOx积累测定中显示出有效的抑制活性。口服时，化合物1和5也显示出良好的生物利用度（BA）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00455-9

文献信息

• Design and synthesis of orally bioavailable inhibitors of inducible nitric oxide synthase. synthesis and biological evaluation of dihydropyridin-2(1H)-imines and 1,5,6,7-Tetrahydro-2H-azepin-2-imines
  作者：Yasufumi Kawanaka、Kaoru Kobayashi、Shinya Kusuda、Tadashi Tatsumi、Masayuki Murota、Toshihiko Nishiyama、Katsuya Hisaichi、Atsuko Fujii、Keisuke Hirai、Minoru Nishizaki、Masao Naka、Masaharu Komeno、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00540-0

  日期：2003.3

  The process of discovery and biological evaluation of alpha,beta-unsaturated cyclic amidines, as selective inhibitors of inducible nitric oxide synthase (iNOS), is reported. Dihydropyridin-2(1H)-imines and 1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-imines were synthesized and biologically evaluated both in vitro and in vivo using a nitric oxide synthase inhibition assay. Compounds 1, 5, 6, 8-12 and 16 exhibited

  报道了发现和生物学评估作为诱导型一氧化氮合酶（iNOS）选择性抑制剂的α，β-不饱和环状am的过程。合成了二氢吡啶-2（1H）-亚胺和1,5,6,7-四氢-2H-氮杂-2-亚胺并使用一氧化氮合酶抑制试验在体内和体外进行了生物学评估。化合物1、5、6、8-12和16表现出对iNOS的有效抑制作用。其中，化合物6、7、10、11和16表现出5至19倍的同工型选择性。化合物1、6、10、11和16在小鼠的NOx积累测定中也显示出强大的抑制活性。口服时，化合物1和6在大鼠中显示出极好的生物利用度（BA）。此处提供了完整的详细信息，包括结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物的化学性质，