(5R,6R)-5-methyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone | 1350815-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-methyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-5-methyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1350815-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WGJCLYPDKGJVDI-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-methyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(5R,6R)-6-(4-aminophenyl)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic approach to enantiomerically enriched α-arylcyclohexenones and cyclohexanones

  摘要：

  有p-硝基苯基取代基的存在使得丙酮在有机催化过程中转变为一种优秀且多功能的亲核试剂，能够与α,β-不饱和醛反应，通过Michael反应/缩合反应/脱水过程生成β取代的α-芳基环己烯酮，反应产率良好，光学纯度达到96%，且具有完全的二者选择性。所得到的化合物是合成各种具有合成价值的多取代环己酮及其衍生物的优良合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06356a
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-2-(4-nitrophenyl)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(5R,6R)-5-methyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic approach to enantiomerically enriched α-arylcyclohexenones and cyclohexanones

  摘要：

  有p-硝基苯基取代基的存在使得丙酮在有机催化过程中转变为一种优秀且多功能的亲核试剂，能够与α,β-不饱和醛反应，通过Michael反应/缩合反应/脱水过程生成β取代的α-芳基环己烯酮，反应产率良好，光学纯度达到96%，且具有完全的二者选择性。所得到的化合物是合成各种具有合成价值的多取代环己酮及其衍生物的优良合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06356a

文献信息

• A Proof of Concept: 2-Pyrazolines (4,5-Dihydro-1H-pyrazoles) Can Be Used as Organocatalysts via Iminium Activation
  作者：Eduardo Rodrigo、M. Belén Cid、Christian Roussel、Nicolas Vanthuyne、Felipe Reviriego、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.2174/1570178613666160815163117

  日期：2016.9.21

  exclusively N atoms) play an important role. Surprisingly, all the catalysts used for enamine and/or iminium ion activation derive from pyrrole or imidazole. We decided to test if other reduced azole derivatives could be used as organocatalysts and particularly in aminocatalysis via iminium ion activation. The azole derivatives that came naturally to mind are the 3,5-disubstituted 2-pyrazolines (also called

  背景：在不对称氨基催化领域，衍生自唑类（仅含N原子的五元杂环）的手性催化剂起着重要作用。令人惊讶地，用于烯胺和/或亚胺离子活化的所有催化剂均衍生自吡咯或咪唑。我们决定测试是否可以将其他还原的唑衍生物用作有机催化剂，特别是在通过亚胺离子活化的氨基催化中。我自然想到的吡咯衍生物是3,5-二取代的2-吡唑啉（也称为4,5-二氢-1H-吡唑）。 方法：我们合成了外消旋的3,5-二苯基-2-吡唑啉，在Lux-Cellulose-4柱上以手性HPLC（庚烷/乙醇70:30为流动相）分离了两种对映异构体，确定了其盐酸盐的绝对构型（吡唑啉鎓）通过结合使用实验旋转功率和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）理论计算并使用一种对映体R作为催化剂。 结果：我们已经证明，对映纯（R）-3,5-二苯基-2-吡唑啉能够通过亚胺基活化催化将1-（4-硝基苯基）丙-2-酮迈克尔加成到肉桂醛和巴豆醛上。 结论：这是