2,2,2-trifluoroethyl morpholine-4-carboxylate | 923177-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 923177-02-0
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD08444260
• 分子量: 213.157
• InChiKey: IXSSSPRZNUGFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl morpholine-4-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以5.5 g的产率得到吗啉-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成4-取代的氨基脲†

  摘要：

  用一锅两步法制备了25种4-一元和二取代的氨基脲的多样化文库。该方法包括由碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯或氯甲酸2,2,2-三氟乙基酯与伯胺或仲胺形成氨基甲酸酯，以及随后使氨基甲酸酯与肼相互作用以生成氨基脲。该方法允许以高收率和高纯度大规模获得4-取代的氨基脲。

  DOI：

  10.1039/c4ra12425a
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二(2,2,2-三氟乙基)碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松地一锅合成4-取代的氨基脲†

  摘要：

  用一锅两步法制备了25种4-一元和二取代的氨基脲的多样化文库。该方法包括由碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯或氯甲酸2,2,2-三氟乙基酯与伯胺或仲胺形成氨基甲酸酯，以及随后使氨基甲酸酯与肼相互作用以生成氨基脲。该方法允许以高收率和高纯度大规模获得4-取代的氨基脲。

  DOI：

  10.1039/c4ra12425a

文献信息

• Correlation of the Rates of Solvolysis of 4-Morpholinecarbonyl Chloride Using the Extended Grunwald-Winstein Equation
  作者：Ran Kim、Dildar Ali、Jong-Pal Lee、Ki-Yull Yang、In-Sun Koo

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.1963

  日期：2010.7.20

  The rates of solvolysis of 4-morpholinecarbonyl chloride (MPC) have measured at $35.0^\circ}C$ in water, $D_2O$, $CH_3OD$, and in aqueous binary mixtures of acetone, ethanol, methanol, and 2,2,2-trifluoroethanol. An extended (two-term) Grunwald-Winstein equation correlation gave sensitivities towards changes in solvent nucleophilicity and solvent ionizing power as expected for a dissociative $S_N2$ and/or $S_N1$(ionization) pathway. For nine solvents specific rates were determined at two additional temperatures and higher enthalpies and smaller negative entropies of activation were observed, consistent with the typical dissociative $S_N2$ or $S_N1$(ionization) pathway. The solvent deuterium isotope effect values for the hydrolysis of MPC of $k_H_2O}/k_D_2O}$ = 1.27 and for the methanolysis of MPC of $k_MeOH}/k_MeOD}$ = 1.22 are typical magnitudes of the $S_N1$ or ionization mechanism.

  4-吗啉甲酰氯（MPC）的溶剂分解速率已在$35.0^\circ}C$下在水中、$D_2O$、$CH_3OD$以及丙酮、乙醇、甲醇和水以及2,2,2-三氟乙醇的二元混合溶剂中进行了测定。扩展的（双项）Grunwald-Winstein方程相关性给出了对于溶剂亲核性和溶剂离子化能力变化的敏感性，正如对离解性$S_N2$和/或$S_N1$（离子化）途径所预期的那样。在另外两个温度下确定了九种溶剂的特定速率，并观察到更高的活化焓和更小的负活化熵，这与典型的离解性$S_N2$或$S_N1$（离子化）途径一致。溶剂氘同位素效应值对于MPC的水解为$k_H_2O}/k_D_2O}$ = 1.27，对于MPC的甲醇解为$k_MeOH}/k_MeOD}$ = 1.22，这些值是$S_N1$或离子化机制的典型大小。
• Carbonylative coupling of <i>N</i>-chloroamines with alcohols: synthesis of esterification reagents
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8ob00462e

  日期：——

  the carbonylative synthesis of carbamates. Starting from N-chloroamines and alcohols, with copper or Pd/C as the catalyst, the corresponding carbamates were produced in moderate to good yields. No additional oxidant or base is needed in this system. Notably, the produced benzotriazole-carboxylates can be used as esterification reagents.

  在这里，我们报告了一种氨基甲酸酯羰基合成的新方法。从N-氯胺和醇开始，以铜或Pd / C为催化剂，以中等至良好的产率生产相应的氨基甲酸酯。在该系统中不需要额外的氧化剂或碱。值得注意的是，所产生的苯并三唑-羧酸盐可用作酯化剂。