2-苯基乙酰氨基-1-异丙烯基苯 | 106012-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基乙酰氨基-1-异丙烯基苯
• 英文名称: 2-phenyl-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 106012-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DTSQXHOKDLRHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基乙酰氨基-1-异丙烯基苯 在 (phenyliodonio)sulfamate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到1-(2-methyl-1H-indol-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有I–N键的水溶性高价碘（III）。吲哚合成试剂

  摘要：

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01615
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-苯基乙酰氨基-1-异丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基苯胺的可见光诱导氧化还原中性硒环化：4H-3,1-苯并恶嗪的氧控制合成

  摘要：

  在受控 O2 气氛下，可见光诱导邻乙烯基苯胺硒环化生成 4H-3,1-苯并恶嗪。反应介质中的低O2含量促进了有氧硒醇氧化成二硒化物，以氧化还原中性的方式充分利用2当量的硒基自由基，避免了较高O2含量下邻乙烯基苯胺的有氧氧化。所开发的可见光诱导邻乙烯基苯胺硒环化仅利用低 O2 含量的可见光，无需使用外源光催化剂和化学氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301320

文献信息

• The synthesis of sulfonated 4<i>H</i>-3,1-benzoxazines <i>via</i> an electro-chemical radical cascade cyclization
  作者：Tian-Jun He、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c9cc09551a

  日期：——

  A new route for the synthesis of sulfonated 4H-3,1-benzoxazines has been accomplished by electrochemical radical cascade cyclizations of styrenyl amides with sulfonylhydrazines. This process demonstrates a wide substrate scope with diverse functional group compatibility under metal- and external oxidant-free conditions at ambient temperature.

  通过苯乙烯基酰胺与磺酰肼的电化学自由基级联环化，已经完成了合成磺化4H-3,1-苯并恶嗪的新途径。该方法证明了在环境温度下在无金属和无外部氧化剂的条件下具有广泛官能团相容性的广泛基材范围。
• Electrochemical oxidative cascade cyclization of olefinic amides and alcohols leading to the synthesis of alkoxylated 4<i>H</i>-3,1-benzoxazines and indolines
  作者：Wan-Jie Wei、Lei Zhan、Cai-Na Jiang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Xian-Li Ma、Zu-Yu Mo

  DOI：10.1039/d2gc04645h

  日期：——

  Synthesis technologies can be used directly and selectively to construct two different heterocycles from one substrate. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical oxidative strategy to construct alkoxylated 4H-3,1-benzoxazines and indolines. High atom efficiency and transition metal- and oxidant-free conditions are the striking features of this protocol. In a simple undivided cell, various

  可以直接和选择性地使用合成技术从一种底物构建两种不同的杂环。在此，我们介绍了一种温和高效的电化学氧化策略来构建烷氧基化 4 H -3,1-苯并恶嗪和二氢吲哚。高原子效率和无过渡金属和氧化剂的条件是该协议的显着特征。在一个简单的未分隔电池中，各种烯烃酰胺和醇反应生成 40 种苯并恶嗪和二氢吲哚。这种自由基级联反应为一步构建 C-O 键提供了一种简便的方法。此外，大多数化合物对肿瘤细胞系表现出良好的抑制活性。
• Capozzi, Giuseppe; Ottana, Rosaria; Romeo, Giovanni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 6, p. 1801 - 1833
  作者：Capozzi, Giuseppe、Ottana, Rosaria、Romeo, Giovanni、Valle, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical oxythiocyanation of ortho-olefinic amides: Access to diverse thiocyanated benzoxazines
  作者：Shencheng Qian、Pengcheng Xu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154341

  日期：2023.2