5-fluoro-2-iodosylbenzoic acid | 1377861-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-fluoro-2-iodosylbenzoic acid
• 英文别名: 5-fluoro-1-hydroxy-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one；5-fluoro-1-hydroxy-1λ³ -benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；5-fluoro-1-hydroxy-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 1377861-48-7
• 化学式: C₇H₄FIO₃
• 分子量: 282.01
• InChiKey: SKQVYBUCBSAGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-iodosylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-benzyl 5-methyl-2,4-dioxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  再次探讨尿嘧啶的尿嘧啶合成：使用氰基苯并吲哚酮直接获得对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲

  摘要：

  使用高价碘氰化试剂（cyanobenziodoxolone，CBX）作为亲电碳源，开发了一种对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲的合成方法。从便宜的可商购的对映纯保护的氨基酸开始，该方法允许在没有差向异构化的情况下合成各种乙内酰脲。由二肽形成乙内酰脲也是可能的，但是在这种情况下观察到部分差向异构。这种合成策略对用户友好，因为CBX是一种稳定的易于处理的结晶试剂，并且避免了常规的多步操作规程，因此可以轻松合成手性乙内酰脲文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03843
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-碘苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-2-iodosylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）作为稳定醇的乙炔化的试剂

  摘要：

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300266
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 肉桂酸 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 (S)-N1,N1-diethyl-3,3-dimethyl-1,2-butanediamine trifluoromethanesulfonic acid 、 5-fluoro-2-iodosylbenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基经由催化α-亚氨基自由基中间体的对映选择性脱羧α-炔基化反应

  摘要：

  据报道，基于仲烯胺的SET氧化，经由α-亚氨基的独特的氨基催化作用。手性伯胺催化和可见光光氧化还原催化的结合使得丙酸和β-酮羰基的对映选择性脱羧偶联能够提供具有高对映选择性的炔基化加合物。机理研究表明，该反应通过α-亚氨基自由基的加成而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02386

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Regio- and Stereoselective Iron-Catalyzed Oxyazidation of Enamides Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Sylvain Bertho、Romain Rey-Rodriguez、Cyril Colas、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201704499

  日期：2017.12.14

  A novel regio‐ and diastereoselective iron‐catalyzed intermolecular oxyazidation of enamides using various azidobenziodoxolone (ABX) derivatives is presented. A variety of α‐N3 amino derivatives and of α‐N3 piperidines were synthesized in good yields and under mild reaction conditions. The reaction involves a radical process using cheap FeCl2 as the initiator.

  提出了一种新颖的区域和非对映选择性铁催化的酰胺，使用各种叠氮苯并齐多唑酮（ABX）衍生物进行分子间氧化。各种α-N的3氨基衍生物和α-N的3个哌啶以良好产率和温和的反应条件下合成的。该反应涉及使用廉价的FeCl 2作为引发剂的自由基过程。
• Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.6b00278

  日期：2016.2.24

  Alkynes have found widespread applications in synthetic chemistry, biology, and materials sciences. In recent years, methods based on electrophilic alkynylation with hypervalent iodine reagents have made acetylene synthesis more flexible and efficient, but they lead to the formation of one equivalent of an iodoarene as side-product. Herein, a more efficient strategy involving a copper-catalyzed oxy-alkynylation

  炔烃在合成化学、生物学和材料科学中有着广泛的应用。近年来，基于与高价碘试剂亲电炔基化的方法使乙炔合成更加灵活和高效，但它们导致形成一当量的碘芳烃作为副产物。在此，描述了一种更有效的策略，该策略涉及铜催化的重氮化合物与乙炔基苯并氧醇 (on)e (EBX) 试剂的氧炔化反应，该策略会产生作为唯一废物的氮气。该反应因其在 EBX 试剂和重氮化合物中的广泛范围而引人注目。此外，乙烯基重氮化合物选择性地提供烯炔作为单一几何异构体。
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。