2,8,14,20-tetrabromo-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene | 220009-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,8,14,20-tetrabromo-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: 2,8,14,20-tetrabromo-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
• CAS: 220009-10-9
• 化学式: C₄₈H₆₀Br₄O₄
• 分子量: 1020.62
• InChiKey: GYXMDNMBJXVOBN-WULPIUSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.16
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,14,20-tetrabromo-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,8,14,20-tetrathiocyanato-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  在所有四个亚甲基桥上单取代的杯[4]芳烃衍生物

  摘要：

  探索了四溴杯芳烃衍生物2b在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中在溶剂分解条件下与醇的反应范围。该反应用MeOH，EtOH，n -PrOH，乙二醇和i -PrOH容易地进行，优选得到四取代产物的rccc异构体。尝试从CHCl 3 / MeOH重结晶时，甲氧基衍生物6a进行异构化，其rcct和rctt形式通过X射线晶体学表征。通过在AcOH中进行溶剂分解，然后在LiAlH 4中完成桥上羟基的结合乙酰氧基的还原。四-（2-甲基呋喃基）杯芳烃衍生物11与苯炔反应，然后用Me 3 SiCl / NaI脱氧，得到低产率的四-（4-甲基萘基）杯[4]芳烃衍生物12。的反应脱叔-butylated四溴衍生物2A与米二甲苯在HFIP随后得到tetraxylyl衍生物的粗产物甲基化14。

  DOI：

  10.1021/jo702474n
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到2,8,14,20-tetrabromo-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  在所有四个亚甲基桥上单取代的杯[4]芳烃衍生物

  摘要：

  探索了四溴杯芳烃衍生物2b在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中在溶剂分解条件下与醇的反应范围。该反应用MeOH，EtOH，n -PrOH，乙二醇和i -PrOH容易地进行，优选得到四取代产物的rccc异构体。尝试从CHCl 3 / MeOH重结晶时，甲氧基衍生物6a进行异构化，其rcct和rctt形式通过X射线晶体学表征。通过在AcOH中进行溶剂分解，然后在LiAlH 4中完成桥上羟基的结合乙酰氧基的还原。四-（2-甲基呋喃基）杯芳烃衍生物11与苯炔反应，然后用Me 3 SiCl / NaI脱氧，得到低产率的四-（4-甲基萘基）杯[4]芳烃衍生物12。的反应脱叔-butylated四溴衍生物2A与米二甲苯在HFIP随后得到tetraxylyl衍生物的粗产物甲基化14。

  DOI：

  10.1021/jo702474n

文献信息

• C–Me Bond Formation at All Methylene Bridges of the Calix[4]arene Scaffold
  作者：Ori Shalev、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01314

  日期：2018.6.1

  A reaction of a distal dibromo diketocalix[4]arene with excess MeLi, followed by acid-catalyzed dehydration, yields a derivative with a pair of opposite exocyclic double bonds, and a pair of trans methyl groups at the bridges. A reaction of a tetrabromo calix[4]arene derivative with excess MeLi yields a calix[4]arene derivative with all methylene bridges monomethylated in all-cis fashion.

  远端二溴二酮并四氢呋喃[4]芳烃与过量的MeLi反应，然后进行酸催化的脱水反应，生成具有一对相对的环外双键和一对在桥上的反甲基的衍生物。四溴杯[4]芳烃衍生物与过量的MeLi反应生成杯[4]芳烃衍生物，其中所有亚甲基桥均以全顺式单甲基化。
• The Nucleophilic Substitution Route. A Facile Method for the Fourfold Functionalization of the Methylene Bridges of Calix[4]arene
  作者：Ishay Columbus、Silvio E. Biali

  DOI：10.1021/ol0713178

  日期：2007.7.1

  The radical bromination of p-tert-butylcalixarene tetramethyl ether was reinvestigated and the product (2b) characterized by X-ray crystallography. The tetrabromo calixarene derivatives 2a or 2b react with alcohols (TFE, EtOH), azide, and 2-methylfuran under solvolytic conditions affording calixarene derivatives functionalized at the four bridges. The reaction with alcohols and the aromatic compound proceeds in stereoselective fashion and affords the rccc isomer of the tetrasubstituted product.