4'-(3,5-diiodophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine | 943895-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(3,5-diiodophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3,5-diiodophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(3,5-Diiodophenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 943895-68-9
• 化学式: C₂₁H₁₃I₂N₃
• 分子量: 561.163
• InChiKey: SEFIOIXVAZTDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3,5-diiodophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4'-(3,5-diethynylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of valuable terpyridine building blocks to generate a variety of metallodendrons by the convergent approach

  摘要：

  Efficient strategies for the synthesis of three building-blocks 4'-(functionalized)-2,2':6',2 ''-terpyridine have been developed for the convergent synthesis of metallodendrons; these strategies provide a practical approach for the rational design of highly conjugated metallodendrimers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.160
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.946 g的产率得到4'-(3,5-diiodophenyl)-2,2':6',2"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of valuable terpyridine building blocks to generate a variety of metallodendrons by the convergent approach

  摘要：

  Efficient strategies for the synthesis of three building-blocks 4'-(functionalized)-2,2':6',2 ''-terpyridine have been developed for the convergent synthesis of metallodendrons; these strategies provide a practical approach for the rational design of highly conjugated metallodendrimers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.160

文献信息

• A rigid metallohexameric macrocycle composed of endo- and exo-cyclic bisterpyridine-metal complexes
  作者：Sinan Li、Charles N. Moorefield、Carol D. Shreiner、Pingshan Wang、Rajarshi Sarkar、George R. Newkome

  DOI：10.1039/c1nj20195f

  日期：——

  Synthesis of terpyridine-based building blocks has allowed the self-assembly of a nanosized metallomacrocycle with precisely positioned, peripheral metal complexes. Construction of the precursors included the assembly of a heteroleptic bisterpyridine-Ru(II) complex possessing a diiodoaryl moiety that was subsequently reacted with two equivalents of 4′-ethynyl-2,2′ : 6′,2′′-terpyridine via a Pd(0)-catalyzed Sonagashira coupling, to generate the requisite monomer with two, 120°-juxtaposed metal coordination sites. Addition of one equivalent of Fe(II) to one equivalent of the bisligand afforded the metallocycle with 12 metals [6 internal Fe(II) ions and 6 external Ru(II) ions] measuring ca. 7 nm in diameter.

  基于三联吡啶的构建模块的合成，实现了具有精确位置的外围金属配合物的纳米级金属大环的自组装。前体的构建包括装配一个具有二碘芳基基团的双三联吡啶-钌(II)配合物，该配合物随后通过Pd(0)催化的Sonogashira偶联反应与两个4′-乙炔基-2,2′ : 6′,2′′-三联吡啶等当量反应，生成具有两个120°并列金属配位位的所需单体。向这种双配体中加入一个Fe(II)等当量，得到了含有12个金属（6个内部Fe(II)离子和6个外部Ru(II)离子）的金属大环，其直径约为7纳米。