(4-cyclohexylidenebut-3-en-1-yl)benzene | 104367-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyclohexylidenebut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (4-cyclohexylidenebut-3-enyl)benzene；1-cyclohexylidene-4-phenyl-1-butene
• CAS: 104367-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: SGVBTZSSWSTSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-(benzenesulfinyl)-4-(1-methoxycyclohexyl)but-3-enyl]benzene 在 三丁基锡锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(4-cyclohexylidenebut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-苯基亚磺酰基 β,γ-不饱和醚与三丁基锡锂的反应。取代艾伦烯的新途径

  摘要：

  通过β-苯基亚磺酰基β,γ,-不饱和醚与三丁基锡锂反应，以良好的收率制备了取代的丙二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1249

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Generation of Allenic/Propargylic Zirconium Complexes and Subsequent Cross-Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Multisubstituted Allenes
  作者：Hao Zhang、Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Erjuan Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/jo9020419

  日期：2009.12.18

  The β-alkoxide elimination reaction of propargylic ether with Negishi reagent leads to allenes and/or alkynes after hydrolysis. The product distribution is highly dependent on the substitution pattern of starting propargylic ethers; that is, aryl- or alkyl-substituted propargylic ethers favor the allene products, whereas TMS-substituted propargylic ethers afford alkynes. DFT calculations revealed that

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。
• A new method for synthesis of allenes, including an optically active form, from aldehydes and alkenyl aryl sulfoxides by sulfoxide–metal exchange as the key reaction and an application to a total synthesis of male bean weevil sex attractant
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Yuko Kuramochi、Yujiro Inoue、Kayo Hosoya、Ken Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00151-5

  日期：2002.3

  The sulfoxide–metal exchange reaction of β-acetoxy sulfoxides or β-mesyloxy sulfoxides, which were derived from alkenyl aryl sulfoxides and aldehydes in two steps, with a Grignard reagent or alkyllithium at low temperature gave allenes in good yields. Optically active allenes were synthesized starting from optically active 2-substituted ethenyl p-tolyl sulfoxides. A synthesis of (−)-methyl (E)-2,4

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。
• TAKEDA, TAKESHI;SUZUKI, KOICHI;OHSHIMA, HIROYUKI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1249-1250
  作者：TAKEDA, TAKESHI、SUZUKI, KOICHI、OHSHIMA, HIROYUKI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——