3-hydroxy-2-methyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(phenylthio)ethyl)isoindolin-1-one | 1389253-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(phenylthio)ethyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1389253-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₃F₄NO₂S
• 分子量: 371.355
• InChiKey: JFKKFGMBYVGYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(phenylthio)ethyl)isoindolin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  PhSCF2CF2SiMe3 作为串联阴离子和自由基四氟乙烯等价物的应用：氟化物催化加成到 N-取代的环状酰亚胺，然后自由基环化

  摘要：

  PhSCF2CF2SiMe3 经历氟化物催化的 N-取代环酰胺的亲核加成，得到中等至良好产率的加合物。N-甲基化加合物的苯硫基在自由基条件下的还原裂解以极好的产率产生相应的含四氟乙基的加合物。在相同的还原条件下，N-烯丙基化加合物进行 6-exo 自由基环化，以中等至良好的产率和顺式选择性提供相应的四氟化 1-氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290917
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氢氟酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2-methyl-3-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(phenylthio)ethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  PhSCF2CF2SiMe3 作为串联阴离子和自由基四氟乙烯等价物的应用：氟化物催化加成到 N-取代的环状酰亚胺，然后自由基环化

  摘要：

  PhSCF2CF2SiMe3 经历氟化物催化的 N-取代环酰胺的亲核加成，得到中等至良好产率的加合物。N-甲基化加合物的苯硫基在自由基条件下的还原裂解以极好的产率产生相应的含四氟乙基的加合物。在相同的还原条件下，N-烯丙基化加合物进行 6-exo 自由基环化，以中等至良好的产率和顺式选择性提供相应的四氟化 1-氮杂双环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290917