1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime | 1108157-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 1-vinylpyrrole-2-carboxaldehyde oxime；N-[(1-ethenylpyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1108157-60-3
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: UWZUHRLBRFCJLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛的合成，异构化和光谱性质

  摘要：

  摘要在存在NaHCO 3或NaOAc的条件下，吡啶或乙醇中1-乙烯基吡咯-2-甲醛与羟胺盐酸盐的反应可提供95-99％的产率的未知的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛。研究了在强酸存在下肟从（E）到（Z）的异构化及其异构体的光谱特征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0200-0

文献信息

• Synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbonitriles
  作者：Boris A. Trofimov、Alexander M. Vasil’tsov、Al’bina I. Mikhaleva、Andrey V. Ivanov、Elena V. Skital’tseva、Elena Yu. Schmidt、Elena Yu. Senotrusova、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.104

  日期：2009.1

  itriles, were synthesized from readily available 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes by two methods: (1) reaction with acetylene (KOH/DMSO, 70 °C, 10 min, yields 58–67%) and (2) reaction with acetic anhydride (90–100 °C, 5 h, yields 83–93%). Starting from 2-phenyl-1-vinylpyrrole, the one-pot synthesis of the corresponding 1-vinyl-2-carbonitrile was accomplished directly by successive treatment with

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。
• Stereospecific protonation of pyrrole-2-carboxaldehyde Z-oximes as a result of through-space cation stabilization with oxime hydroxyl
  作者：Boris A. Trofimov、Andrei V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Andrei V. Afonin、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.016

  日期：2011.3

  The protonation of the E / Z mixture of pyrrole-2-carboxaldehyde oxime (CF 3 COOH, Et 2 O or CDCl 3 , room temperature) gives Z -configured pyrrole-2-carboxaldehyde oxime cations exclusively. The NMR ( 1 H, 13 C and 15 N) analysis and quantum chemical calculations [B3LYP/6-311G(d,p)] imply the stereospecific through-space stabilization of these cations by the oxime hydroxyl.

  吡咯-2-羧醛肟的E / Z混合物（CF 3 COOH，Et 2 O或CDCl 3，室温）的质子化作用仅给出了Z构型的吡咯-2-羧醛肟的阳离子。NMR（1 H，13 C和15 N）分析和量子化学计算[B3LYP / 6-311G（d，p）]暗示肟肟通过这些阳离子实现了立体有序的空间稳定性。