5-amino-3'-methoxybiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester | 869119-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3'-methoxybiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-amino-3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 4-amino-2-(3-methoxyphenyl)benzoate
• CAS: 869119-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: UXYLMBGLFTZOIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3'-methoxybiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(5-Formyl-3'-methoxy-biphenyl-2-ylmethoxy)-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-3'-methoxybiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-3'-methoxybiphenyl-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f