O-(4-nitrophenyl) N-phenylphosphoramidochloridate | 75414-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-nitrophenyl) N-phenylphosphoramidochloridate
• 英文别名: O-(4-nitrophenyl)-N-phenylphosphoramidochloridate；4-Nitrophenyl-N-phenyl phosphoramidic chloride；4-nitrophenyl-phosphoranilidochloridate；N-[chloro-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]aniline
• CAS: 75414-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₂O₄P
• 分子量: 312.649
• InChiKey: LYLQTMRLMPHNID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-nitrophenyl) N-phenylphosphoramidochloridate 在 吡啶 、 二硫化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-4-[(4-nitrophenoxy)-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究。以2-硝基苄基为原料合成（R P，R P）-和（S P，S P）-胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯）新的S保护

  摘要：

  胸苷基（3'，5'）胸苷基（3'，5'）胸苷二（O，O-硫代磷酸酯（）的（R P，R P）-和（S P，S P）-非对映体5'-O-单甲氧基三苯甲基胸苷3'-O- [O- [O-（4-硝基苯基）-S-（2-硝基苄基）硫代磷酸酯]（）的（R P）-或（S P）-异构体与5'-的反应OH活化的3'-O-乙酰胸苷，随后与5'-OH脱保护的5'-OH活化的二核苷酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80667-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到O-(4-nitrophenyl) N-phenylphosphoramidochloridate
  参考文献：
  名称：

  用新型磷酸化剂合成胸苷3'-磷酸和3'-硫代磷酸4-硝基苯酯

  摘要：

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。

  DOI：

  10.1039/c39800000524

文献信息

• Studies on stereospecific formation of P-chiral internucleotide linkage
  作者：Zbigniew J. Leśnikowski、Anna Sibińska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88054-6

  日期：1986.1

  enosine (5) gives fully protected P-chiral 2'-deoxyadenylyl(3',5') 2'-deoxyadenosine S-methylphosphorothioates (6), ¦(Sp)-6:(Rp)-6=92:8 and (Sp)-6:(Rp)-6-32:68 respectively ¦.Demethylation of internucleotide S-methylphosphorothioate group in 6 and deprotection of 3'- and 5'-hydroxyl functions lead to diastereoisomeric mixture of 2'-deoxyadenylyl (3',5') 2'-deoxyadenosine-O, O-phosphorothioates (7)

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。
• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。
• Syntheses and configurational assignments of the diastereomers of the 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-(N-phenyl phosphoramidate) and thymidine 5′-(N-phenyl phosphoramidate)
  作者：John A. Gerlt、Shujaath Mehdi、Jeffrey A. Coderre、William O. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93156-3

  日期：1980.1
• LESNIKOWSKI, Z. J.;JAWORSKA, M. M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3821-3824
  作者：LESNIKOWSKI, Z. J.、JAWORSKA, M. M.

  DOI：——

  日期：——