tolyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1393471-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tolyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1393471-80-1
• 化学式: C₅₀H₄₈O₁₃S
• 分子量: 888.989
• InChiKey: NVRFXWJCYSXFTF-VTWKUAHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl N-tosyl benzimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到tolyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920