3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol | 175520-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
• CAS: 175520-22-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: XUJVFUSXCLBZMI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-Di-O-methylsequirin-A
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 3,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-pentane-1,2,5-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405