tert-Butyl 2-nitrooctanoate | 1373945-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2-nitrooctanoate
• CAS: 1373945-42-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: HEFDOLYTGFBKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-nitrooctanoate 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₂₄H₂₃F₆NP⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-) 、 C₄₄H₅₃O₄P 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子对手性配体-钯配合物催化的对映选择性烯丙基烷基化中阴离子化学计量相关的选择性增强

  摘要：

  发现在离子对手性配体的原位制备中手性布朗斯台德酸与铵-膦杂化配体的比例对相应钯配合物的立体控制能力有显着影响。使用由钯金属、铵膦和手性磷酸以 1:2:3 的比例生成的超分子钯配合物能够在 α-硝基羧酸酯与官能化烯丙基碳酸酯的催化不对称烯丙基化反应中实现出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561403

文献信息

• Ion-paired chiral ligands for asymmetric palladium catalysis
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Mitsunori Ito、Tomoatsu Kunieda、Takashi Ooi

  DOI：10.1038/nchem.1311

  日期：2012.6

  Conventional chiral ligands rely on the use of a covalently constructed, single chiral molecule embedded with coordinative functional groups. Here, we report a new strategy for the design of a chiral ligand for asymmetric transition-metal catalysis; our approach is based on the development of an achiral cationic ammonium–phosphine hybrid ligand paired with a chiral binaphtholate anion. This ion-paired

  传统的手性配体依赖于使用共价构建的、嵌入配位官能团的单个手性分子。在这里，我们报告了一种设计用于不对称过渡金属催化的手性配体的新策略；我们的方法基于与手性联萘阴离子配对的非手性阳离子铵-膦杂化配体的开发。这种离子对手性配体赋予其钯配合物显着的立体控制能力，催化α-硝基羧酸盐的高度对映选择性烯丙基烷基化。通过利用具有合适配位官能团的非手性鎓实体和容易获得的手性酸的可能组合，这种方法应该有助于开发广泛的金属催化立体选择性化学转化。