ethyl 6-cyano-2-ethoxy-2H-pyran-4-carboxylate | 165680-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 6-cyano-2-ethoxy-2H-pyran-4-carboxylate
• CAS: 165680-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JHRXCFSIKQODBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-cyano-2-ethoxy-2H-pyran-4-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 5,8β-dicyano-3α,10α-diethoxy-4,9-dioxa-1β,2α-tricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-5,11-diene-7α,11-dicarboxylate 、 diethyl 5,8α-dicyano-3α,10β-diethoxy-4,9-dioxa-1α,2α-tricyclo<6.2.2.0^2,7>dodeca-5,11-diene-7α,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰的杂Diels-Alder加成反应。部3合成的3-溴-2-乙氧基-3,4-二氢-2- ħ吡喃-6-甲腈，和有关其转化为2-乙氧基-2- ħ -pyrans †

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780115
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Bromo-6-cyano-2-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6-cyano-2-ethoxy-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰的杂Diels-Alder加成反应。部3合成的3-溴-2-乙氧基-3,4-二氢-2- ħ吡喃-6-甲腈，和有关其转化为2-乙氧基-2- ħ -pyrans †

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰化物1-3与（Z）-或（E）-1-溴-2-乙氧基乙烯（4）的环加成反应可在中等温度下进行，并以较高的收率提供3-溴- 2-乙氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-腈5–7（方案1）。非对映异构产物对在室温下仅由“内”-和“外”-过渡态产生；（4）（Z）/（E）异构化的结果是，更复杂的混合物出现在60°以上。5和5的异构体的相对稳定性6是通过用BF探索3 ·的Et 2的O.酸醇解（MeOH或EtOH）中5根引线到缩醛9A，b 4-溴-5-氧代戊酸的。烷基（2 Ž，4 ê）-5- ethoxypenta -2,4- dienoates 12，17，和20，形成在醇的醇盐溶液从5，6，和7，分别，这与2-中间性兼容烷氧基-2 H-吡喃及其价互变异构体，α，β-不饱和酰基氰化物。在发生以下情况时，CN基团中的甲氧化物与脱氢溴竞争5；它导致3-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃-6-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780115