5,6-dihydroxy-exo-N-(phenylmethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide | 730964-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-exo-N-(phenylmethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
• 英文别名: exo-N-benzyl-5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide；(3aR,4R,5S,6R,7S,7aS)-2-benzyl-5,6-dihydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 730964-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: RDRIPXIJNWRYAU-DIQHKMFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-exo-N-(phenylmethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到5,6-dihydroxy-exo-N-(phenylmethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v

文献信息

• Universal building blocks and support media for synthesis of oligonucleotides and their analogs
  申请人：——

  公开号：US20040152905A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and chemically modified oligonucleotide analogs, are provided. In addition, methods for functionalization of a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.

  提供用于合成寡聚化合物，特别是寡核苷酸和化学修饰的寡核苷酸类似物的化合物。此外，还提供了将支持介质功能化为第一单体亚基的方法，以及利用与支持介质结合的新化合物合成寡聚化合物的方法。