ethyl (5-methylene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)acetate | 1214921-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5-methylene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(5-methylidene-4H-1,3-oxazol-2-yl)acetate
• CAS: 1214921-87-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: UZOBWACJMOGDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(prop-2-yn-1-ylamino)propanoate 在 C₄₂H₅₆AgClN₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到ethyl (5-methylene-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-AgI羧酸盐配合物的合成，结构和催化活性

  摘要：

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。

  DOI：

  10.1002/chem.201601762

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylic Amides to Oxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500610

  日期：2015.12.14

  is observed in the cyclization of propargylic amides catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes, with an unexpected reversal of electronic demand to the analogous NH addition reaction. The catalyst was found to be effective for internal alkyne substrates, offering exclusive selectivity for the 5-exo-dig product. Differences in selectivity profile between gold- and silver-catalyzed processes are highlighted

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。
• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。