4,5-二硝基芴-9-酮-2,7-二羧酸 | 24867-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4,5-二硝基芴-9-酮-2,7-二羧酸
• 英文名称: 4,5-dinitrofluoren-9-one-2,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4,5-Dinitro-9-oxofluorene-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 24867-37-6
• 化学式: C₁₅H₆N₂O₉
• 分子量: 358.221
• InChiKey: JYUXNJSVSHOVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  357-360 °C
• 沸点：
  745.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二硝基芴-9-酮-2,7-二羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,7-dicyano-4,5-dinitro-9-dicyanomethylenefluorene
  参考文献：
  名称：

  Electron Acceptors of the Fluorene Series. 7.¹ 2,7-Dicyano-4,5-dinitro-9-X-fluorenes:  Synthesis, Cyclic Voltammetry, Charge Transfer Complexation with N-Propylcarbazole in Solution, and X-ray Crystal Structures of Two Tetrathiafulvalene Complexes

  摘要：

  The synthesis and physical properties of a series of novel fluorene pi-electron accepters (7-9) are described. Cyclic voltammograms of 7 and 8 exhibit three separate reversible (or quasi-reversible) one-electron redox waves, characteristic of strong electron accepters. Spectroelectrochemical experiments show the appearance in the long-wavelength visible region of absorption bands at appropriate potentials which were attributed to the transformations A --> A(.-) and A(.-) --> A(2-). Charge-transfer complexation with N-propylcarbazole in dioxane shows the formation of 1:1 complexes with parameters characteristic for other fluorene accepters. The single-crystal X-ray structures of 1:1 charge-transfer complexes of tetrathiafulvalene with the electron acceptor 8 and with the strongest fluorene acceptor 1f both show ..A...D...A...D.. stacking in the crystal.

  DOI：

  10.1021/jo9803481
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-2,7-二羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4,5-二硝基芴-9-酮-2,7-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  硝基芳族化合物作为场效应晶体管的n型有机半导体。

  摘要：

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01236j

文献信息

• Visible light absorbing peroxy esters
  申请人：LOCTITE CORPORATION

  公开号：EP0147226A2

  公开（公告）日：1985-07-03

  Compounds represented by the formula: wherein R1 is alkyl, aralkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, carboxyalkyl or carboxyaryl; R2 is any group which does not cause spontaneous decomposition of the peroxy group; and x and y are integers between 0 and 4 with x + y great than or equal to 1, are disclosed. The inventive compounds are useful as visible and UV photoinitiators and as thermal or chemical initiators for curing compositions of ethylenically unsaturated monomers and prepolymers.

  由式表示的化合物： 其中 R1 是烷基、芳基、烷氧基烷基、烯基、炔基、羧基烷基或羧基芳基；R2 是不会引起过氧基团自发分解的任何基团；x 和 y 是 0 至 4 之间的整数，x + y 大于或等于 1。 本发明化合物可用作可见光和紫外线光引发剂，以及用于固化乙烯基不饱和单体和预聚物组合物的热引发剂或化学引发剂。
• Electron acceptors derived from fluorenecarboxylic acids and their charge-transfer complexes
  作者：Theodore Sulzberg、Robert J. Cotter

  DOI：10.1021/jo00833a064

  日期：1970.8
• US4604295A
  申请人：——

  公开号：US4604295A

  公开（公告）日：1986-08-05
• Nitroaromatics as n-type organic semiconductors for field effect transistors
  作者：Muhammad Rizwan Niazi、Ehsan Hamzehpoor、Pegah Ghamari、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/d0cc01236j

  日期：——

  design of organic semiconductors (OSCs). Herein, we report the n-type semiconducting behavior of simple fluorenone derivatives functionalized with NO2 and CN groups. While the electron mobilities measured in the thin film field-effect transistors are modest (10−6–10−4 cm2 V−1 s−1), the nitrofluorenone OSCs offer excellent air-stability and remarkable tunability of energy levels via facile modification

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。
• Electron Acceptors of the Fluorene Series. 7.¹ 2,7-Dicyano-4,5-dinitro-9-X-fluorenes:  Synthesis, Cyclic Voltammetry, Charge Transfer Complexation with <i>N</i>-Propylcarbazole in Solution, and X-ray Crystal Structures of Two Tetrathiafulvalene Complexes
  作者：Igor F. Perepichka、Lyudmila G. Kuz'mina、Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Leonid M. Goldenberg、Anatolii F. Popov、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1021/jo9803481

  日期：1998.9.1

  The synthesis and physical properties of a series of novel fluorene pi-electron accepters (7-9) are described. Cyclic voltammograms of 7 and 8 exhibit three separate reversible (or quasi-reversible) one-electron redox waves, characteristic of strong electron accepters. Spectroelectrochemical experiments show the appearance in the long-wavelength visible region of absorption bands at appropriate potentials which were attributed to the transformations A --> A(.-) and A(.-) --> A(2-). Charge-transfer complexation with N-propylcarbazole in dioxane shows the formation of 1:1 complexes with parameters characteristic for other fluorene accepters. The single-crystal X-ray structures of 1:1 charge-transfer complexes of tetrathiafulvalene with the electron acceptor 8 and with the strongest fluorene acceptor 1f both show ..A...D...A...D.. stacking in the crystal.