(+/-)-sc-3-methyl-3-(1,2,3,4-tetrachloro-9-triptycyl)butanoyl chloride | 321862-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (+/-)-sc-3-methyl-3-(1,2,3,4-tetrachloro-9-triptycyl)butanoyl chloride
• 英文别名: 3-methyl-3-(3,4,5,6-tetrachloro-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)butanoyl chloride
• CAS: 321862-78-6；163104-18-5
• 化学式: C₂₅H₁₇Cl₅O
• 分子量: 510.674
• InChiKey: MUAWQIBRLGNASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sc-3-methyl-3-(1,2,3,4-tetrachloro-9-triptycyl)butanoyl chloride 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrachloro-9-(1-ethylethenyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Yasuhiro; Yamamoto, Gaku; Oki, Michinori, Chemistry Letters, 1989, p. 2019 - 2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-3-(3,4,5,6-tetrachloro-1-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaenyl)butanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-sc-3-methyl-3-(1,2,3,4-tetrachloro-9-triptycyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。四十三。2-甲基-2-(1,2,3,4-四氯-和1,4-二甲氧基-9-三苯甲基)丙胺旋转异构体的重氮化

  摘要：

  标题胺是由相应的羧酸旋转异构体通过叠氮化物和异氰酸酯制备的。这些胺与亚硝酸异戊酯和有机酸的重氮化通常得到烯烃，这些烯烃源自介入阳离子的 Wagner-Meerwein 型重排，然后去质子化。其他产品包括通过碳正离子攻击未取代的苯桥而衍生的环状化合物和衍生自用于重氮化的酸的酯。这两种化合物是重排前阳离子的产物。sc-四氯化合物提供有机酸的酯作为几乎唯一的产物，sc-二甲氧基化合物提供环化化合物，其衍生自 1-甲氧基与阳离子的亲核反应，然后对所得氧鎓离子进行去甲基化。这些特征归因于 1-取代基与中间碳正离子的强相互作用。同意...

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2563

文献信息

• Absolute Conformation and Chiroptical Properties. III. Optically Active Methyl<i>sc</i>-3-Methyl-3-(substituted 9-triptycyl)butanoate Rotamers
  作者：Shinji Toyota、Tsutomu Miyasaka、Yasutaka Matsumoto、Tamami Matsuo、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.67.1680

  日期：1994.6

  by the diastereomer method with use of optically active camphorsultam. The absolute conformations about the C9–Calkyl single bond were determined by the X-ray analysis of one of the diastereomeric amides. All the samples submitted to the X-ray analysis showed their absolute conformation to be Psc. Specific rotations of the Psc methyl esters of the methyl, methoxy, and chloro compounds at the Na D line

  标题旋转异构体的对映异构体通过使用旋光樟脑磺胺的非对映异构体方法拆分。C9-C6 烷基单键的绝对构象由其中一种非对映异构酰胺的 X 射线分析确定。提交给 X 射线分析的所有样品均显示其绝对构象为 Psc。甲基、甲氧基和氯化合物的 Psc 甲酯在 Na D 线的比旋光度为正，而氟化合物的比旋光度为负。虽然预测甲基化合物的绝对构象，虽然不是决定性的，但从计算中得到的右旋异构体的构象是Msc，但证明是Psc。测量旋光度和 CD 光谱，并将这些手性光学特性相互比较。如果它们的绝对构象相同，则手性甲酯在 CD 光谱中显示出相似的模式，而与苯环中取代基的种类无关。分子结构的特点...