(-)-ampelopsin A | 280561-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (-)-ampelopsin A
• 英文别名: 1,6,7,11balpha-Tetrahydro-1alpha,7alpha-bis(4-hydroxyphenyl)benzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran-4,6beta,8,10-tetrol；(1R,8R,9S,16R)-8,16-bis(4-hydroxyphenyl)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-2(7),3,5,10(17),11,13-hexaene-4,6,9,12-tetrol
• CAS: 280561-81-1
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: LHUHHURKGTUZHU-MUUFRUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ampelopsin A 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到(1S,11bR)-1,11b-dihydro-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-2-oxadibenzo[cd,h]azulene-4,8,10-triol
  参考文献：
  名称：

  从Hope utilis分离出的白藜芦醇低聚物的绝对构型

  摘要：

  对Hope utilis（Dipterocarpaceae）茎进行植物化学研究后，分离出了两种新的白藜芦醇衍生物，即Hopeaside E（1 ;白藜芦醇三聚体）和Hopeaside F（2 ;白藜芦醇五聚体），以及十种已知的白藜芦醇衍生物3 – 12。通过光谱分析（包括NMR实验）阐明了这些新化合物的结构，并在比较构型分析的基础上，使用β - D-吡喃葡萄糖基和手性数据确定了它们的绝对构型。（+）‐ balanocarpol的绝对构型（3）也通过酸催化的骨骼转化来确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400146
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,7R,11bR)-1,6,7,11b-tetrahydro-8-(β-D-glucopyranosyloxy)-4,6,10-trihydroxy-7-(4-(β-D-glucopyranosyloxy)-phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)benzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-cd]benzofuran 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以0.3 mg的产率得到(-)-ampelopsin A
  参考文献：
  名称：

  梵蒂冈白藜芦醇的白藜芦醇低聚物

  摘要：

  五个新的茋类，vatalbinosides A-E（1 - 5），以及13种公知的化合物（6 - 18）从茎中分离青梅albiramis。研究了这些新化合物对白细胞介素1β诱导的人皮肤成纤维细胞基质金属蛋白酶-1（MMP-1）产生的影响。三种白藜芦醇四聚体（-）-胡豆酚（6），梵蒂冈C（13）和十八醇C（14）被确定为MMP-1产生的强抑制剂。

  DOI：

  10.1021/np1002675

文献信息

• METHOD FOR THE EXTRACTION OF PHARMACEUTICALLY ACTIVE PRODUCTS FROM SPERMATOPHYTE PLANTS, PRODUCTS THUS OBTAINED AND THEIR USE IN THE MEDICAL FIELD, IN PARTICULAR AS SUBSTANCES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY
  申请人：Ravagnan Giampietro

  公开号：US20080070851A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  A method is described for the extraction of products having a pharmacological activity, in particular an immunomodulating activity, from spermatophyte plants. Said products, which are to be used in the pharmaceutical fields, consist of complex mixtures of compounds characterized by one or more stilbene groups, variously hydroxylated and/or glucosidated, and of compounds derived from said group by natural enzymatic biosynthetical processes (stilbenoids). The following compounds are preferred: T-Res, C-Res, glucosidated C-Res, ε-viniferine, H-gnetine, r-2-viniferine, r-viniferine, hopeaphenol, Ampelopepsin A and glucosidated T-Res.
• Resveratrol Oligomers from <i>Vatica albiramis</i>
  作者：Naohito Abe、Tetsuro Ito、Kenji Ohguchi、Minori Nasu、Yuichi Masuda、Masayoshi Oyama、Yoshinori Nozawa、Masafumi Ito、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1021/np1002675

  日期：2010.9.24

  Five new stilbenoids, vatalbinosides A−E (1−5), and 13 known compounds (6−18) were isolated from the stem of Vatica albiramis. The effects of these new compounds on interleukin-1β-induced production of matrix metalloproteinase-1 (MMP-1) in human dermal fibroblasts were examined. Three resveratrol tetramers, (−)-hopeaphenol (6), vaticanol C (13), and stenophyllol C (14), were identified as strong inhibitors

  五个新的茋类，vatalbinosides A-E（1 - 5），以及13种公知的化合物（6 - 18）从茎中分离青梅albiramis。研究了这些新化合物对白细胞介素1β诱导的人皮肤成纤维细胞基质金属蛋白酶-1（MMP-1）产生的影响。三种白藜芦醇四聚体（-）-胡豆酚（6），梵蒂冈C（13）和十八醇C（14）被确定为MMP-1产生的强抑制剂。
• Absolute Configuration of Resveratrol Oligomers Isolated from<i>Hopea utilis</i>
  作者：Tetsuro Ito、Ryosuke Hoshino、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1002/hlca.201400146

  日期：2015.1

  a stem of Hopea utilis (Dipterocarpaceae) resulted in the isolation of two new resveratrol derivatives, namely hopeaside E (1; resveratrol trimer) and hopeaside F (2; resveratrol pentamer), together with ten known resveratrol derivatives, 3–12. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic analyses, including NMR experiments, and their absolute configurations were determined

  对Hope utilis（Dipterocarpaceae）茎进行植物化学研究后，分离出了两种新的白藜芦醇衍生物，即Hopeaside E（1 ;白藜芦醇三聚体）和Hopeaside F（2 ;白藜芦醇五聚体），以及十种已知的白藜芦醇衍生物3 – 12。通过光谱分析（包括NMR实验）阐明了这些新化合物的结构，并在比较构型分析的基础上，使用β - D-吡喃葡萄糖基和手性数据确定了它们的绝对构型。（+）‐ balanocarpol的绝对构型（3）也通过酸催化的骨骼转化来确定。