4,5-二苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 | 27666-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,5-二苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1,2-dihydropyridazine-3,6-dione
• 英文别名: 2,3-diphenylmaleic hydrazide
• CAS: 27666-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: ZTQJEFYERWPHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基取代的马来酰肼的新杂环

  摘要：

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.631
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苯基吡咯-2,5-二酮 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-二苯基-1,2-二氢-哒嗪-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基取代的马来酰肼的新杂环

  摘要：

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.631

文献信息

• Choline hydroxide promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-2-carbonitriles under solvent-free conditions
  作者：Shailesh N. Vajekar、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1080/00397911.2020.1720736

  日期：2020.4.17

  Abstract A sustainable one-pot three-component synthesis of novel 1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-2-carbonitrile derivatives employing a highly efficient, biodegradable, and recyclable choline hydroxide catalyst under solvent-free conditions is demonstrated. The salient features of this protocol are simple workup, mild reaction conditions, short reaction time (10 min), excellent yields (up to 97%), high

  摘要证明了在无溶剂条件下采用高效、可生物降解和可回收的氢氧化胆碱催化剂可持续地一锅三组分合成新型 1H-吡唑并[1,2-a]哒嗪-2-甲腈衍生物。该协议的显着特点是操作简单、反应条件温和、反应时间短（10 分钟）、产率高（高达 97%）、原子经济性高、无柱色谱协议和环保。有趣的是，氢氧化胆碱最多可循环使用 5 个循环，而没有任何显着的效率损失。通过1H NMR、13C NMR和HRLC-MS谱推断产物的结构。图形概要
• PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Lamberth Clemens

  公开号：US20100022526A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1, which are useful as fungicides.

  本发明涉及式（I）中的化合物，其中R1，R2，R3和R4如权利要求1所定义，其作为杀真菌剂有用。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2008089934A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined in claim 1, which are useful as fungicides.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) où R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la revendication 1, et qui sont utiles comme fongicides.
• New heterocycles of 2,3-diaryl-substituted maleic hydrazides
  作者：Hsiencheng Shih[]、Renshuay J. Shih、Dennis A. Carson

  DOI：10.1002/jhet.631

  日期：2011.11

  2,3‐Diaryl‐substituted maleic anhydrides were prepared by a modified one‐pot synthesis of Perkin condensation using mixed sodium salts of arylglyoxylic acid and arylacetic acid with acetic anhydride in 1,4‐dioxane. The treatment of these anhydrides with ammonium bicarbonate, or methanolic hydrazine, offered the corresponding 2,3‐diaryl‐substituted maleimides and maleic hydrazides (4,5‐diaryl‐substituted

  2,3-二芳基取代的顺丁烯二酸酐是通过芳基乙醛酸和芳基乙酸与乙酸酐在1,4-二恶烷中的混合钠盐改良的珀金缩合反应一锅合成而制​​得的。用碳酸氢铵或甲醇肼处理这些酸酐，分别提供了相应的2,3-二芳基取代的马来酰亚胺和顺丁烯二酰肼（4,5-二芳基取代的1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮）。从NMR，UV和质谱获得的证据表明，2,3-二芳基取代的马来酰肼不表现出单内酰胺形式。二芳基取代的顺丁烯二酰肼通过亚硝化的环收缩导致形成相应的顺丁烯二酰亚胺。在平衡反应后，观察到相应的马来酰肼和马来酰亚胺之间的相互转化。我们的实验表明，2,3-二芳基取代的顺丁烯二酰肼的化学性质很少涉及乙烯部分的功能，与琥珀酰肼的化学性质相似。J.杂环化​​学。，（2011）。