(3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester | 910131-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 910131-07-6
• 化学式: C₈₀H₈₂O₁₆
• 分子量: 1299.52
• InChiKey: BVCYMRXSQDXWFM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(3-Benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3'''-hydroxy-3',2''-dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v
• 作为产物：
  描述：

  (3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dihydroxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(3,3'''-Bis-benzyloxy-2,3'',2'''-tris-tert-butoxycarbonylmethoxy-3',2''-dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-2'-yloxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v