4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 73799-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 73799-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: HTSROGFJSMXEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代的 2-苯基-和 2-苯基-3-芳基吡咯通过甲苯磺酰基苄基异氰化物 (TosBIC) 与迈克尔受体的反应

  摘要：

  摘要 研究了甲苯磺酰基苄基异氰化物 (TosBIC) 与各种迈克尔受体反应合成 4 位吸电子基团的 2-苯基和 2,3-二苯基吡咯。氢化钠和正丁基锂分别用作合成单苯基和二苯基吡咯的去质子化剂。

  DOI：

  10.1080/00397919508013415
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(((E/Z)-(1,2-diphenylethylidene)amino)oxy)acrylate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4,5-二苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  金催化的O-乙烯基肟的重排反应，用于合成高度取代的吡咯。

  摘要：

  由肟与活化的炔烃反应合成邻乙烯基肟，然后使用金催化将其重排，从而在有效且区域控制的过程中提供高度取代的吡咯。此外，吡咯是由肟和活化的炔烃在多方面催化过程中直接形成的。

  DOI：

  10.1039/c0cc04372a

文献信息

• Selective synthesis of trisubstituted pyrroles through the reactions of alkynyl Fischer carbene complexes with oxazolones
  作者：Julio López、Iván Velazco-Cabral、Eloy Rodríguez-deLeón、Clarisa Villegas Gómez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz、Ana Arrieta、Fernando P. Cossío、Miguel A. Vázquez

  DOI：10.1039/c9ob02411e

  日期：——

  An efficient and simple synthesis of novel trisubstituted 1H-pyrroles 4a-qvia 1,3-dipolar cycloaddition of Δ3-trifluoromethyloxazolones 2a-d with both chromium and tungsten alkynyl Fischer carbene complexes (1a-h) is described. An unexpected and unreported -CF3 group elimination process was observed in the pyrrole structure. Our experimental and theoretical data suggested that the metal fragment may

  描述了Δ3-三氟甲基恶唑酮2a-d与铬和钨炔基菲舍尔卡宾配合物（1a-h）的新型三取代的1H-吡咯4a-qvia 1,3-偶极环加成反应的高效简单合成。在吡咯结构中观察到出乎意料且未报告的-CF 3基团消除过程。我们的实验和理论数据表明，金属碎片可能是造成这种现象的原因。偶极环加成有效地进行以产生单个区域异构体，该区域异构体通过NMR和单晶X射线衍射研究明确地确定。然而，带有α，β，γ，δ-不饱和部分的炔基卡宾与过量的恶唑酮2a的反应产生了多环化合物6，该多环化合物6通过涉及1，6-，1，4-和1的级联反应推测地形成。
• Anti-inflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04335136A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  4,5-Diaryl-.alpha.-(polyfluoroalkyl)-1H-pyrrole-2-methanamines such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha..alpha.-bis-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2- methanamine, useful in treatment of inflammation.

  4,5-二芳基-α-(多氟烷基)-1H-吡咯-2-甲胺类化合物，如4,5-双(4-氟苯基)-α-α-双-(三氟甲基)-1H-吡咯-2-甲胺，用于治疗炎症。
• Antiinflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04267190A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  4,5-Diaryl-.alpha.,.alpha.-bis(polyfluoromethyl)-1H-pyrrole-2-methanethiols , such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha., .alpha.-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-methanethiol, useful in treatment of inflammation.

  4,5-二芳基-.alpha.,.alpha.-双(聚氟甲基)-1H-吡咯-2-甲硫醇，例如4,5-双(4-氟苯基)-.alpha.,.alpha.-双(三氟甲基)-1H-吡咯-2-甲硫醇，可用于治疗炎症。
• Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)pyrroles and their
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04267184A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones, useful for treating arthritis and related diseases.

  抗炎性4,5-二芳基-2-(取代硫)吡咯及其对应的亚砜和磺酰化物，可用于治疗关节炎和相关疾病。
• Synthesis of Substituted Pyrroles from N-Vinylic Phosphazenes Derived from β-Amino Acids and α-Bromo Ketones
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales

  DOI：10.3987/com-02-s(m)36

  日期：——

  Synthesis of di-, tri- and tetrasubstituted pyrroles by reaction of N-vinylic phosphazenes derived from β-amino acids with α-bromo ketones is described.

  描述了通过衍生自 β-氨基酸的 N-乙烯基磷腈与 α-溴酮反应合成二、三和四取代的吡咯。