6-benzyloxy-1-methoxy-3-methylnaphthalene | 444340-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-benzyloxy-1-methoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 444340-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: JEFIQVMEYZQWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-methoxy-3-methylnaphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 air 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-O-Methyl PD 116740

  摘要：

  Condensation of the phthalide sulfide with an ortho-quinone monoketal was employed as a key step in the first total synthesis of a derivative of (+/-)-PD 116740.

  DOI：

  10.1021/ol026104r
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-hydroxy-3-methyl-6-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-benzyloxy-1-methoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Deleterious effect of 7-methyl group on glycosylation of 2-naphthols

  摘要：

  C-Glycosylations of several 2-naphthols with different glycosyl donors have been investigated in the pursuit of the total synthesis of mayamycin (I). While glycosylations of the parent 2-naphthol are readily achievable, those of 5-methoxy-7-methyl-2-naphthol (6) embodying the target are ineffective under different Lewis acidic conditions. The inefficiency of the glycosylation of 6 has been attributed to the steric effect exerted by C7 methyl group, which was corroborated by glycosylation studies of different 2-naphthols. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.045