3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)benzaldehyde | 1420805-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2-prop-1-enylbenzaldehyde
• CAS: 1420805-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JZGANLQUMAGHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)benzaldehyde 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-二甲氧基-3-甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 1,1-二甲基肼衍生的 1-氮杂三烯的 6π-电子环化/消除合成多取代的 3-甲基异喹啉

  摘要：

  菲尔：巴尔加斯巴尔加斯，迪迪埃法利。Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas。Centro Cientifico Tecnologico Conicet - 罗萨里奥。Instituto de Quimica Rosario。罗萨里奥国立大学。Facultad de Ciencias Bioquimicas y Farmaceuticas。Instituto de Quimica Rosario；阿根廷

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801076
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3,4-dimethoxy-2-(prop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3介导的分子内烯烃环化：取代的芳基-二氢萘和茚的合成

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种简便的两步一锅合成路线，该路线可通过格氏试剂的1,2-加成和Bi（OTf）3催化的分子内烯烃环化反应，从2-烯丙基甲醛开始制备取代的芳基二氢萘。还通过烯烃异构化，1,2-加成然后环化来制备五元环茚骨架。一些关键结构是使用单晶X射线晶体学确定的。本文提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01278

文献信息

• Construction of Sulfonyl Oxabenzo[3.3.1]bicyclic Core via Cyclocondensation of β-Ketosulfones and <i>o</i>-Formyl Allylbenzenes
  作者：Nai-Chen Hsueh、Hsing-Yin Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02425

  日期：2017.12.15

  NH4OAc mediated domino Knoevenagel/DielsAlder cyclocondensation of beta-ketosulfones 1 and o-formyl allylbenzenes 2 provides sulfonyl oxabenzo[3.3.1]bicyclic core 4 in a cosolvent of toluene and HOAc (v/v = 1/1) at reflux for 3 h. The intermediate 3 contains a chalcone motif. The uses of various ammonium salts and solvent systems are investigated for facile and efficient transformation. The plausible mechanisms have been proposed and the DFT calculations have been included.
• One-pot access to 2-naphthols and benzofurans via the aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.009

  日期：2013.2

  An aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization synthetic route toward two oxygenated 2-naphthols 3 and benzofurans 4 starting with skeleton 2 with good yields is described. The route has been carried by the one-pot transformation of the regioselective PdCl2/CuCl2-mediated Wacker oxidative cyclization of skeleton 2 with molecular oxygen under the alkaline methanolic condition. Skeleton 2 was prepared from skeleton 1 in moderate total yields via the known protocol. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.