S-phenyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinothioate | 15754-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-phenyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinothioate
• 英文别名: Bis-(p-methoxy-phenyl)-thiol-phosphinsaeure-phenylester；1-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-phenylsulfanylphosphoryl]benzene
• CAS: 15754-58-2
• 化学式: C₂₀H₁₉O₃PS
• 分子量: 370.409
• InChiKey: NHHPBVCJXPKGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚硫酸甲酯 、 bis(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到S-phenyl bis(4-methoxyphenyl)phosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  溴离子促进了亚磺酸衍生物和 H-膦氧化物的硫代膦酸盐的实际合成。

  摘要：

  描述了一种由亚磺酸衍生物和氧化膦合成硫代膦酸酯的可行方法。该反应可以在室温下在敞口烧瓶中和在水性介质中进行。亚磺酸衍生物的范围很广，亚磺酸酯、亚磺酸和亚磺酸钠的范围很广，与这些条件相容，硫代膦酸酯的收率非常好。此外，实现了该反应的克级合成。提出了该程序的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra06351d

文献信息

• Secondary phosphine oxides
  作者：M. Grayson、C.E. Farley、C.A. Streuli

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85057-9

  日期：1967.1

  Second order rate constants for reaction of a series of symmetrical, substituted diaryl-phosphine oxides and several dialkyphosphine oxides with diphenyl disulfide and acidities of the former in t-butanol and 95% ethanol were measured. Catalysis of the disulfide cleavage by base was observed. Correlation with Hammett substituent constants of both rate and acidity data is reported. A mechanism in which

  测量了一系列对称的，取代的二芳基膦氧化物和几种二烷基膦氧化物与二苯基二硫化物的反应的二阶速率常数，以及前者在叔丁醇和95％乙醇中的酸度。观察到碱对二硫化物裂解的催化。报道了速率和酸度数据均与哈米特取代基常数的相关性。提出了在二硫键断裂之前发生亲核仲氧化膦基团的快速平衡“烯化”的机理。该反应在三乙胺的存在下是可逆的。