[4-[[1,1'-Biphenyl]-4-yl]butyl]phosphonic acid, diethyl ester | 153916-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[[1,1'-Biphenyl]-4-yl]butyl]phosphonic acid, diethyl ester
• 英文别名: 1-(4-Diethoxyphosphorylbutyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 153916-14-4
• 化学式: C₂₀H₂₇O₃P
• 分子量: 346.406
• InChiKey: SOIJXCPVLIAMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[1,1'-Biphenyl]-4-yl]butyl]phosphonic acid, diethyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 仲丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.58h， 生成 1-[4-Diethoxyphosphoryl-4-[ethoxy(methoxymethyl)phosphoryl]butyl]-4-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-双膦酸酯角鲨烯合酶抑制剂：类异戊二烯亚基和二磷酸替代物之间的相互作用。

  摘要：

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2OCH3时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00014a012
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 乙醚 、 甲基膦酸二乙酯 、 ammonium chloride 、 1-(3-碘丙基)-4-苯基苯 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53%的产率得到[4-[[1,1'-Biphenyl]-4-yl]butyl]phosphonic acid, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphinyl phosphonate squalene synthetase inhibitors and method

  摘要：

  提供了抑制齐墩果醇合成酶并从而抑制胆固醇生物合成的羟基膦基膦酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H、烷基、金属离子或前药酯；而R.sup.1是至少含有6个碳原子的疏水基团，可以是烷基、烯基、炔基、混合烯基炔基、本文中定义的含杂原子的基团，或者是苯基烷基或苯基烯基基团，包括含有联苯基团的那些基团。

  公开号：

  US05254544A1